Methyl 1-(benzenesulfonyl)-3-(1-ethylimidazol-2-yl)-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate | 1403821-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(benzenesulfonyl)-3-(1-ethylimidazol-2-yl)-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(benzenesulfonyl)-3-(1-ethylimidazol-2-yl)-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 1403821-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 424.48
• InChiKey: NRYBXXUMTUWXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(benzenesulfonyl)-3-(1-ethylimidazol-2-yl)-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate 、 N-甲基-3-氨基吡唑 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以54%的产率得到3-(1-ethylimidazol-2-yl)-5-methyl-N-(1-methylpyrazol-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists

  摘要：

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.053
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基咪唑 在 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl 1-(benzenesulfonyl)-3-(1-ethylimidazol-2-yl)-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists

  摘要：

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.053

文献信息

• Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists
  作者：Manuel Koller、David A. Carcache、David Orain、Peter Ertl、Dirk Behnke、Sandrine Desrayaud、Grit Laue、Ivo Vranesic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.053

  日期：2012.10

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.