5,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine | 1422391-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 5,7-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)-2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine
• CAS: 1422391-67-0
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂S₃
• 分子量: 496.805
• InChiKey: VBENLBAFIGDVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-2,3 thieno<3,4-b>pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并 [3,4-b] 吡嗪的钯催化直接 CH 芳基化：高级低聚物和聚合物材料的合成

  摘要：

  第一个例子报道了在 Heck 实验条件下使用 Pd(OAc) 对噻吩并 [3,4-b] 吡嗪 (TP) 及其 2,3-二甲基衍生物与溴代烷基噻吩 (BAT) 进行有效的区域选择性直接 C-H 芳基化2/Bu4NBr 作为催化体系，产生了多种有价值的芳基取代噻吩并吡嗪。获得的结果表明，TP 部分的 2-位对 C-H 芳基化的反应性低于 5-和 7-位。此外，当所有其他位置被芳基化时，TP 部分的 3 位几乎没有显示出显着的反应性。2,3-二甲基-TP 与过量 BAT 的 C-H 芳基化反应顺利进行，以优异的产率得到相应的二芳基噻吩并吡嗪衍生物，无需任何额外的产物。与通常的交叉偶联反应相比，本合成方法已用于以简单的方式以面部方式制备有趣的供体 - 受体 π 共轭聚合物材料。事实证明，微波辅助聚合对于获得合理的分子量范围为 18.8 至 24.3 kg mol-1 的共聚物是有效的。将噻吩并吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200769

文献信息

• DIRECT CH ARYLATION METHOD USING PALLADIUM-BASED CATALYST
  申请人：Lee Jae-Suk

  公开号：US20140142263A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed herein is a first example of effective direct position specific C—H arylation of thieno[3,4-b]pyrazine derivative and several hetero aryl bromide under the ‘Heck-type’ experiment condition using Pd(OAc) 2 /n-Bu4NBr as a catalyst system, thienopyrazine in which aryl is replaced to increase various values. The current synthesis methodology is a simpler method than a facial method and is used to prepare π-conjugated oligomer and/or polymer material based on interesting hexylthiophen and thienopyrazine portion for electronic industries which construct a new synthetic organic material using potential application programs. The arylation generates more position selectivity in a C—H bond than in a pyrazine C—H bond. The optical and electrical characteristics of the synthesis copolymer are survey.

  本文披露了一种有效的直接位置特异性C-H芳基化噻吩[3,4-b]吡嗪衍生物和几种杂环芳基溴化物的第一个例子，在Pd（OAc）2 / n-Bu4NBr作为催化体系的“Heck型”实验条件下，将芳基替换为增加各种价值的噻吩吡嗪。当前的合成方法比面部方法更简单，并用于制备基于有趣的己基噻吩和噻吩吡嗪部分的π共轭寡聚物和/或聚合物材料，用于电子工业，构建使用潜在应用程序的新型合成有机材料。芳基化在C-H键中产生比在吡嗪C-H键中更多的位置选择性。调查了合成共聚物的光学和电学特性。
• US9040655B2
  申请人：——

  公开号：US9040655B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• [EN] DIRECT CH ARYLATION METHOD USING PALLADIUM-BASED CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ARYLATION CH DIRECTE UTILISANT UN CATALYSEUR À BASE DE PALLADIUM
  申请人：KWANGJU INST SCI & TECH

  公开号：WO2013077615A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  촉매시스템으로 Pd(OAc)2/n-Bu4NBr을 사용하는 'Heck-type'실험 조건하에서 티에노[3,4-b]피라진 유도체와 여러 헤테로 아릴 브로마이드의 효율적인 직접 위치선택적 C-H 아릴화 첫 번째 예로 다양한 가치의 상승을 주는 아릴교체된 티에노피라진이 설명되어 있다 현재의 합성 방법론은 facial 방식보다 간단한 방법으로 잠재적인 응용프로그램을 가지고 새로운 합성유기물질을 구축하는 전자 산업에 대한 흥미로운 헥실티오펜 및 티에노피라진 부분을 기반으로 하는 π-공액된 올리고머릭 및/또는 고분자 물질을 준비하는데 사용되었다. 아릴화는 피라진 C-H 본드보다 티오펜 C-H bond에서 더 많은 위치선택성을 발생시킨다. 합성 공중합체의 광학 및 전기 특성이 조사되었다.
• Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazines: Synthesis of Advanced Oligomeric and Polymeric Materials
  作者：Nabiha I. Abdo、Ashraf A. El-Shehawy、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200769

  日期：2012.10

  regioselective direct C–H arylation of thieno[3,4-b]pyrazine (TP) and its 2,3-dimethyl derivative with bromoalkylthiophenes (BATs), under Heck experimental conditions using Pd(OAc)2/Bu4NBr as the catalytic system, giving rise to a variety of valuable aryl-substituted thienopyrazines. The obtained results suggested that the 2-position of the TP moiety is less reactive towards C–H arylation than the 5-

  第一个例子报道了在 Heck 实验条件下使用 Pd(OAc) 对噻吩并 [3,4-b] 吡嗪 (TP) 及其 2,3-二甲基衍生物与溴代烷基噻吩 (BAT) 进行有效的区域选择性直接 C-H 芳基化2/Bu4NBr 作为催化体系，产生了多种有价值的芳基取代噻吩并吡嗪。获得的结果表明，TP 部分的 2-位对 C-H 芳基化的反应性低于 5-和 7-位。此外，当所有其他位置被芳基化时，TP 部分的 3 位几乎没有显示出显着的反应性。2,3-二甲基-TP 与过量 BAT 的 C-H 芳基化反应顺利进行，以优异的产率得到相应的二芳基噻吩并吡嗪衍生物，无需任何额外的产物。与通常的交叉偶联反应相比，本合成方法已用于以简单的方式以面部方式制备有趣的供体 - 受体 π 共轭聚合物材料。事实证明，微波辅助聚合对于获得合理的分子量范围为 18.8 至 24.3 kg mol-1 的共聚物是有效的。将噻吩并吡嗪