(3S)-18,31,44,57,70-pentamethyl-3-(2-methylsulfanylethyl)-2,5,9,14,18,22,27,31,35,40,44,48,53,57,61,66,70,74-octadecazaheptacyclo[73.2.0.010,13.023,26.036,39.049,52.062,65]heptaheptaconta-1(75),10(13),23(26),36(39),49(52),62(65)-hexaene-4,11,12,24,25,37,38,50,51,63,64,76,77-tridecone | 1397197-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-18,31,44,57,70-pentamethyl-3-(2-methylsulfanylethyl)-2,5,9,14,18,22,27,31,35,40,44,48,53,57,61,66,70,74-octadecazaheptacyclo[73.2.0.010,13.023,26.036,39.049,52.062,65]heptaheptaconta-1(75),10(13),23(26),36(39),49(52),62(65)-hexaene-4,11,12,24,25,37,38,50,51,63,64,76,77-tridecone
• CAS: 1397197-81-7
• 化学式: C₆₇H₁₀₂N₁₈O₁₃S
• 分子量: 1399.73
• InChiKey: SVWMKRUNGGXNIL-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  420
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3,3'-[N,N'-[(methylimino)di-3,1-propanediyldiimino]]bis(4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione) 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.176 g的产率得到(3S)-18,31,44,57,70-pentamethyl-3-(2-methylsulfanylethyl)-2,5,9,14,18,22,27,31,35,40,44,48,53,57,61,66,70,74-octadecazaheptacyclo[73.2.0.010,13.023,26.036,39.049,52.062,65]heptaheptaconta-1(75),10(13),23(26),36(39),49(52),62(65)-hexaene-4,11,12,24,25,37,38,50,51,63,64,76,77-tridecone
  参考文献：
  名称：

  环夸酰胺为具有抗癌活性的激酶抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的基于低聚四酰胺的大环化合物作为抗癌剂的合成和生物学评估。化合物7被认为是该系列的代表，对NCI-60人类肿瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值为1至10μM。结果表明，对环四酰胺的敏感性明显取决于细胞类型，从而强调了一定程度的生物选择性。作为化合物7和8，观察到的抗增殖作用似乎与蛋白磷酸化的失调有关。是几种重要激酶的有效抑制剂，如ABL1，CDK4，CHK1，PKC，c-MET和FGFR等。相应的无环低聚酰胺和较小的环聚酰胺没有显示抗肿瘤活性，这表明具有最小分子大小的大环结构在观察到的抗肿瘤活性中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200157

文献信息

• Cyclosquaramides as Kinase Inhibitors with Anticancer Activity
  作者：Priam Villalonga、Silvia Fernández de Mattos、Guillem Ramis、Antònia Obrador-Hevia、Angel Sampedro、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/cmdc.201200157

  日期：2012.8

  phosphorylation, as compounds 7 and 8 are effective inhibitors of several important kinases such as ABL1, CDK4, CHK1, PKC, c‐MET, and FGFR, among others. The corresponding acyclic oligosquaramides and smaller cyclosquaramides did not show antitumor activity, suggesting that a macrocyclic structure with minimal molecular size plays a key role in the observed antitumor activity.

  我们报告了一系列新的基于低聚四酰胺的大环化合物作为抗癌剂的合成和生物学评估。化合物7被认为是该系列的代表，对NCI-60人类肿瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值为1至10μM。结果表明，对环四酰胺的敏感性明显取决于细胞类型，从而强调了一定程度的生物选择性。作为化合物7和8，观察到的抗增殖作用似乎与蛋白磷酸化的失调有关。是几种重要激酶的有效抑制剂，如ABL1，CDK4，CHK1，PKC，c-MET和FGFR等。相应的无环低聚酰胺和较小的环聚酰胺没有显示抗肿瘤活性，这表明具有最小分子大小的大环结构在观察到的抗肿瘤活性中起关键作用。