(2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6-(4-butyltriazol-1-yl)-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadecane-1,3,4-triol | 1415491-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6-(4-butyltriazol-1-yl)-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(4-butyltriazol-1-yl)methyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1415491-09-6
• 化学式: C₅₆H₁₀₈N₄O₈
• 分子量: 965.496
• InChiKey: HDAZCMRYKIVUCY-FNBNLLHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-(4-butyltriazol-1-yl)-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6-(4-butyltriazol-1-yl)-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GALACTOPYRANOSYL DERIVATIVES USEFUL AS MEDICAMENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE GALACTOPYRANOSYLE UTILES EN TANT QUE MÉDICAMENTS

  摘要：

  这项发明涉及含有碳酸酯或硫代碳酸酯的半乳糖基化合物，可作为治疗剂，并由结构式（II）表示，其中：X为O或S，R从以下组中选择：C1-8烷基、C3-10环烷基、芳基-C1-4烷基、杂环基-C1-4烷基、环烷基-C1-4烷基、芳基和杂环基，其中R可选择性地被一个或多个R9取代；R2、R3、R4、R6和R7独立地选自羟基和保护羟基基团；R5选自C6-30烷基和芳基烷基；R8为C6-30烷基；每个R9独立地选自卤素、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-8烷氧基、C1-6烷基、氰基、甲硫基、苯基、苯氧基、氯甲基、二氯甲基、氯二氟甲基、乙酰基、硝基、苄基、杂环基和二C1-4烷基氨基，或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2014001204A1

文献信息

• Synthesis of 6″-triazole-substituted α-GalCer analogues as potent iNKT cell stimulating ligands
  作者：Nora Pauwels、Sandrine Aspeslagh、Dirk Elewaut、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.063

  日期：2012.12

  We report the synthesis of a small series of 6 ''-triazol-1-yl-substituted alpha-GalCer analogues by late-stage conversion of the 6 ''-OH to an azide group, copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition and final deprotection. When evaluated for their capacity to induce IL-2 secretion in vitro, all compounds proved equally potent or superior to alpha-GalCer. The S. A. R suggests that the improved antigenic activity is mainly triggered by the triazole functionalization in se. While the introduction of selected substitutuents at C-4 of this heterocyclic ring is tolerated, this generally fails to further improve antigenicity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.