3-乙氧基丙烯酰异氰酸酯 | 57796-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基丙烯酰异氰酸酯
• 英文名称: (3-ethoxy-acryloyl)isocyanate
• 英文别名: 3-ethoxy-2-propenoyl isocyanate；3-Ethoxyacryloyl isocyanate；3-ethoxyprop-2-enoyl isocyanate
• CAS: 57796-78-8
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: SUHDJAXKVRGRJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酰异氰酸酯 在 (1R,2R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclopropan-1-amine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 以16%的产率得到3-ethoxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋碳环环丙烷核苷类似物的合成

  摘要：

  作为新型一类碳环核苷类似物的进一步代表，由相应的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯合成（±）-顺式-和（±）-反式-（2-羟甲基环丙基）-尿嘧啶，-胸腺嘧啶和-肌苷。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00367-h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-乙氧基丙烯酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  活化丙烯酰氨基甲酸酯作为合成N-1取代的胸腺嘧啶和尿嘧啶的试剂的稳定性和反应性– NMR和DFT研究

  摘要：

  基于NMR测量和量子化学计算，提出了丙烯酰氨基甲酸酯7a-b分解产生高反应性异氰酸酯3a-b的机理。实验动力学数据和DFT计算之间的良好一致性使我们能够证明7a–d的稳定性取决于丙烯酰基部分中甲基的存在以及分子中硝基酚部分中硝基的位置。此外，通过1 H NMR探索了7a-d与弱亲核性和空间受阻的2,4,6-三叔丁基苯胺的反应性，证明了试剂7a-d的实用性可提供各种1-N-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶具有潜在的有趣生物学特性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1775

文献信息

• Molecular recognition in the P2Y14 receptor: Probing the structurally permissive terminal sugar moiety of uridine-5′-diphosphoglucose
  作者：Hyojin Ko、Arijit Das、Rhonda L. Carter、Ingrid P. Fricks、Yixing Zhou、Andrei A. Ivanov、Artem Melman、Bhalchandra V. Joshi、Pavol Kováč、Jan Hajduch、Kenneth L. Kirk、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.024

  日期：2009.7

  substitution by chain extension through an amide linkage. Functionalized congeners containing terminal 2-acylaminoethylamides prepared by this strategy retained P2Y14 activity, and molecular modeling predicted close proximity of this chain to the second extracellular loop of the receptor. In addition, replacement of glucose with other sugars did not diminish P2Y14 potency. For example, the [5′′]ribose derivative

  P2Y 14受体是一种核苷酸信号蛋白，由尿苷-5'-二磷酸葡萄糖1和其他尿嘧啶核苷酸激活。我们已经确定1的葡萄糖部分是设计该 P2Y 14激动剂类似物的最结构允许区域。例如，尿苷-5'-二磷酸葡萄糖醛酸的羧酸酯基团被证明适用于通过酰胺键进行链延伸的灵活取代。通过该策略制备的含有末端 2-酰基氨基乙基酰胺的功能化同源物保留了 P2Y 14活性，分子模型预测该链与受体的第二个细胞外环非常接近。此外，用其他糖替代葡萄糖不会降低 P2Y 14效力。例如，[5'']核糖衍生物的EC 50为0.24 μM。的葡萄糖部分的选择性monofluorination指示用于2'角色' -和6'' -的羟基1受体识别。β-葡萄糖苷的效力比天然 α-异构体低两倍，但 1''-氧的亚甲基替代消除了活性。用环戊基或刚性双环 [3.1.0] 己烷基团取代核糖环系统消除了活性。Uridine-5'-diphosphoglucose
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Pyrimidine nucleotides containing a (S)-methanocarba ring as P2Y₆ receptor agonists
  作者：Kiran S. Toti、Shanu Jain、Antonella Ciancetta、Ramachandran Balasubramanian、Saibal Chakraborty、Ryan Surujdin、Zhen-Dan Shi、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1039/c7md00397h

  日期：——

  modification on the proximal nucleoside that is assumed to bind at the P2Y6R similarly to UDP; (N)-methanocarba was preferred on the distal nucleoside moiety. This suggests that the distal dinucleotide P2Y6R binding site prefers a ribose-like group that can attain a (N) conformation, rather than (S). Dinucleotide binding was modeled by homology modeling, docking and molecular dynamics simulations, which suggested

  UDP激活的P2Y 6受体（P2Y 6 R）的激动剂和拮抗剂已被建议用于治疗，例如癌症，炎症，神经退行性疾病和糖尿病。合成了含有南双环[3.1.0]己烷（（S）-甲氨基甲酸）环系统代替核糖环的尿嘧啶核苷酸，并在钙动员测定中显示为有效的P2Y 6 R激动剂。（S）-甲氨基甲酸酯修饰与嘧啶上的5-碘或4-甲氧基亚氨基相容，但与α，β-亚甲基5'-二磷酸不相容。（S）-Methanocarba二核苷酸效力与假定在P2Y 6结合的近端核苷上的N 4-甲氧基修饰兼容R与UDP类似；在远端核苷部分上优选（N）-甲氨基甲酸酯。这表明远端二核苷酸P2Y 6 R结合位点更喜欢可以达到（N）构象的核糖样基团，而不是（S）。通过同源性建模，对接和分子动力学模拟对二核苷酸结合进行建模，这表明凭经验发现了相同的核糖构象偏好。
• New carbocyclic N6-substituted adenine and pyrimidine nucleoside analogues with a bicyclo[2.2.1]heptane fragment as sugar moiety; synthesis, antiviral, anticancer activity and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Constantin Drăghici、Ana Cojocaru、Anastasia V. Galochkina、Jana R. Orshanskaya、Vladimir V. Zarubaev、Sergiu Shova、Cristian Enache、Maria Maganu

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.033

  日期：2015.10

  nucleoside analogues with an optically active bicyclo[2.2.1]heptane skeleton as sugar moiety and 6-substituted adenine were synthesized by alkylation of 6-chloropurine intermediate. Thymine and uracil analogs were synthesized by building the pyrimidine ring on amine 1. X-ray crystallography confirmed an exo-coupling of the thymine to the ring and an L configuration of the nucleoside analogue. The library

  通过6-氯嘌呤中间体的烷基化反应合成了具有光学活性的双环[2.2.1]庚烷骨架作为糖部分和6-取代的腺嘌呤的新核苷类似物。胸腺嘧啶和尿嘧啶类似物是通过在胺1上构建嘧啶环而合成的。X射线晶体学证实胸腺嘧啶与该环的胞外偶联以及核苷类似物的L构型。测试化合物文库在细胞培养物中对流感病毒A∖加利福尼亚/ 07/09（H1N1）pdm09和柯萨奇病毒B4的抑制活性。化合物13a和13d因其对流感的抗病毒活性而最有前途，而化合物3c针对柯萨奇病毒B4的抗病毒活性是最有前途的。测试化合物3b和3g的抗癌活性。
• Synthesis of compounds active against HIV. Part 2. Preparation of some 2′,3′-dideoxy-6′-fluorocarbocyclic nucleosides
  作者：Diane M. Coe、Peter L. Myers、David M. Parry、Stanley M. Roberts、Richard Storerb

  DOI：10.1039/c39900000151

  日期：——

  A series of 2′,3′-dideoxy-6′-fluorocarbocyclic nucleosides have been prepared and tested for activity against HIV: compound (20) showed weak antiviral activity.

  已经制备了一系列的2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷，并测试了其抗HIV的活性：化合物（20）显示出弱的抗病毒活性。