(2Z)-2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one | 1402344-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (2Z)-2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1402344-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: RRDQBYVHAAPMEX-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydride 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (2Z)-2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  乙二胺双乙酸盐（EDDA）介导的超声波合成金黄色素：作为SIRT1抑制剂的评估

  摘要：

  在超声波下，在温和的碱EDDA存在下，苯并呋喃3（2 H）-one与一系列苯甲醛的反应已实现了功能化金氧烷的改进合成。合成了许多金氧化合物（在5-30分钟内），通过单晶X射线衍射研究确定的代表性化合物的分子结构证实了分子中存在的C-C双键的Z-几何形状。某些合成的化合物在体外显示出对两种癌细胞系具有SIRT1抑制作用以及抗增殖特性。化合物3a [（Z）-2-（5-溴-2-羟基亚苄基）苯并呋喃-3（2 H）-一]被确定为SIRT1的有效抑制剂（IC 50 = 1μM），这显示p53乙酰化的剂量依赖性增加，导致细胞凋亡的诱导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.017

文献信息

• Ethylenediamine diacetate (EDDA) mediated synthesis of aurones under ultrasound: Their evaluation as inhibitors of SIRT1
  作者：Khanapur Manjulatha、S. Srinivas、Naveen Mulakayala、D. Rambabu、M. Prabhakar、Kalle M. Arunasree、Mallika Alvala、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.017

  日期：2012.10

  of functionalized aurones has been accomplished via the reaction of benzofuran-3(2H)-one with a range of benzaldehydes in the presence of a mild base EDDA under ultrasound. A number of aurones were synthesized (within 5–30 min) and the molecular structure of a representative compound determined by single crystal X-ray diffraction study confirmed Z-geometry of the C–C double bond present within the

  在超声波下，在温和的碱EDDA存在下，苯并呋喃3（2 H）-one与一系列苯甲醛的反应已实现了功能化金氧烷的改进合成。合成了许多金氧化合物（在5-30分钟内），通过单晶X射线衍射研究确定的代表性化合物的分子结构证实了分子中存在的C-C双键的Z-几何形状。某些合成的化合物在体外显示出对两种癌细胞系具有SIRT1抑制作用以及抗增殖特性。化合物3a [（Z）-2-（5-溴-2-羟基亚苄基）苯并呋喃-3（2 H）-一]被确定为SIRT1的有效抑制剂（IC 50 = 1μM），这显示p53乙酰化的剂量依赖性增加，导致细胞凋亡的诱导。