5-N-[2-[2-(2-methylpyrimidin-5-yl)phenyl]ethyl]-2-N-(4,4,4-trifluorobutyl)pyridine-2,5-dicarboxamide | 1404114-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-N-[2-[2-(2-methylpyrimidin-5-yl)phenyl]ethyl]-2-N-(4,4,4-trifluorobutyl)pyridine-2,5-dicarboxamide
• CAS: 1404114-99-3
• 化学式: C₂₄H₂₄F₃N₅O₂
• 分子量: 471.482
• InChiKey: QHVBHCXARAVYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(4,4,4-trifluorobutyl)carbamoyl]nicotinic acid 、 C₁₃H₁₅N₃ 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-N-[2-[2-(2-methylpyrimidin-5-yl)phenyl]ethyl]-2-N-(4,4,4-trifluorobutyl)pyridine-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙基烟酰胺，一类新的Na V 1.7通道阻滞剂：结构与活性的关系

  摘要：

  Na V 1.7离子通道是潜在的止痛药开发的一个有吸引力的目标，它基于通道蛋白编码基因的突变与可遗传的疼痛状况之间的牢固遗传联系。的（小号） - ñ -苯并二氢吡喃-3-基羧系列，通过举例说明1，被用作新的通道阻滞剂发展的起始点，导致苯乙烟酰胺系列。建立了该系列的结构和活性之间的关系，并通过适当的替代解决了早期类似物的代谢问题。化合物33显示出可接受的总体体外特性和体内大鼠PK谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.031

文献信息

• Phenethyl nicotinamides, a novel class of NaV1.7 channel blockers: Structure and activity relationship
  作者：Inger Kers、Istvan Macsari、Gabor Csjernyik、Martin Nylöf、Karin Skogholm、Lars Sandberg、Alexander Minidis、Tjerk Bueters、Jonas Malmborg、Anders B. Eriksson、Per-Eric Lund、Elisabet Venyike、Lei Luo、Jan-Erik Nyström、Yevgeni Besidski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.031

  日期：2012.10

  and inheritable pain conditions. The (S)-N-chroman-3-ylcarboxamide series, exemplified by 1, was used as a starting point for development of new channel blockers, resulting in the phenethyl nicotinamide series. The structure and activity relationship for this series was established and the metabolic issues of early analogues were addressed by appropriate substitutions. Compound 33 displayed acceptable

  Na V 1.7离子通道是潜在的止痛药开发的一个有吸引力的目标，它基于通道蛋白编码基因的突变与可遗传的疼痛状况之间的牢固遗传联系。的（小号） - ñ -苯并二氢吡喃-3-基羧系列，通过举例说明1，被用作新的通道阻滞剂发展的起始点，导致苯乙烟酰胺系列。建立了该系列的结构和活性之间的关系，并通过适当的替代解决了早期类似物的代谢问题。化合物33显示出可接受的总体体外特性和体内大鼠PK谱。