5-Butyl-2-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-isoindolin-1-one | 1415689-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Butyl-2-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-isoindolin-1-one
• 英文别名: 5-butyl-2-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1415689-20-1
• 化学式: C₁₉H₁₉ClFNO₃
• 分子量: 363.816
• InChiKey: KVIQPVBHOWUTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethyl)benzene 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Butyl-2-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  含 6,7-Dihydroxy-1-oxoisoindoline-4-sulfonamide 的 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  尽管存在大量描述 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂开发的科学和专利文献，但默克的 raltegravir 和吉利德的 elvitegravir 仍然是 FDA 批准用于治疗艾滋病的唯一 IN 抑制剂。含有突变形式的 IN 的 HIV-1 抗拉替拉韦菌株的出现表明需要继续努力提高 IN 抑制剂对抗性突变体的功效。我们之前已经描述了双环 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-ones，它们显示出良好的 IN 抑制效力。本报告描述了将取代基引入母体 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-one 平台的 4 位和 5 位的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.088

文献信息

• 6,7-Dihydroxy-1-oxoisoindoline-4-sulfonamide-containing HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Xue Zhi Zhao、Kasthuraiah Maddali、Steven J. Smith、Mathieu Métifiot、Barry C. Johnson、Christophe Marchand、Stephen H. Hughes、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.088

  日期：2012.12

  describing the development of HIV-1 integrase (IN) inhibitors, Merck’s raltegravir and Gilead’s elvitegravir remain the only IN inhibitors FDA-approved for the treatment of AIDS. The emergence of raltegravir-resistant strains of HIV-1 containing mutated forms of IN underlies the need for continued efforts to enhance the efficacy of IN inhibitors against resistant mutants. We have previously described bicyclic

  尽管存在大量描述 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂开发的科学和专利文献，但默克的 raltegravir 和吉利德的 elvitegravir 仍然是 FDA 批准用于治疗艾滋病的唯一 IN 抑制剂。含有突变形式的 IN 的 HIV-1 抗拉替拉韦菌株的出现表明需要继续努力提高 IN 抑制剂对抗性突变体的功效。我们之前已经描述了双环 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-ones，它们显示出良好的 IN 抑制效力。本报告描述了将取代基引入母体 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-one 平台的 4 位和 5 位的影响。