N-(3,5-di(3,4-methylenedioxyphenyl)-phenyl)dichloroethanamide | 1415022-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3,5-di(3,4-methylenedioxyphenyl)-phenyl)dichloroethanamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)phenyl]-2,2-dichloroacetamide
• CAS: 1415022-79-5
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂NO₅
• 分子量: 444.271
• InChiKey: KFIRQVYNVBPGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4;3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone 在 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 N-(3,5-di(3,4-methylenedioxyphenyl)-phenyl)dichloroethanamide
  参考文献：
  名称：

  碘促进的Semmler-Wolff反应：通过芳构化逐步经济获得间位取代的苯胺

  摘要：

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201701712

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Primary Arylamines from Cyclohexenone Oxime Esters
  作者：Yong-Jie Kuang、Yan Yu、Min Zhou、Yu-Cheng Yin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03501

  日期：2023.12.8

  A novel protocol has been developed for the Cu-catalyzed synthesis of primary arylamines with meta-substituents using cyclohexenone oxime esters. Mechanistic insights suggest that the reaction proceeds via an intermolecular 1,5-H hydrogen atom transfer of an imine radical intermediate. This approach features high efficiency, a readily available catalyst system, and broad functional group tolerance

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。
• Design, synthesis and biological evaluation of N-arylphenyl-2,2-dichloroacetamide analogues as anti-cancer agents
  作者：Tianwen Li、Yongchong Yang、Changmei Cheng、Amit K. Tiwari、Kamlesh Sodani、Yufen Zhao、Ioana Abraham、Zhe-Sheng Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.057

  日期：2012.12

  Our earlier research has shown that N-phenyl-2,2-dichloroacetamide analogues had much higher anticancer activity than the lead compound sodium dichloroacetate (DCA). In this current study, a variety of N-arylphenyl-2,2-dichloroacetamide analogues were synthesized via Suzuki coupling reaction and their anti-cancer activity was evaluated. The results showed that N-terphenyl-2,2-dichloroacetamide analogues had satisfactory anti-cancer activity. Among them, N-(3,5-bis(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)phenyl)-2,2-dichloroacetamide (6 k) had an IC50 of 2.40 mu M against KB-3-1 cells, 1.04 mu M against H460 cells and 1.73 mu M against A549 cells. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.