3-乙炔基苯胺盐酸盐 | 207226-02-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙炔基苯胺盐酸盐
• 中文别名: 3-乙炔苯胺盐酸盐；盐酸埃罗替尼中间体5；盐酸间氨基苯乙炔；3-氨基苯乙炔盐酸盐；间氨基苯乙炔盐酸盐
• 英文名称: 3-ethynylaniline hydrochloride
• 英文别名: 3-ethynylaniline;hydrochloride
• CAS: 207226-02-6
• 化学式: C₈H₇N*ClH
• 分子量: 153.611
• InChiKey: CUNYDQJCQAWKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

3-乙炔基苯胺盐酸盐是一种胺类衍生物，可用作医药合成中的中间体。

制备

将苯胺类化合物3-乙炔基苯胺溶于丙酮中，然后加入过量的浓盐酸以沉淀它们的盐。通过此方法，10毫摩尔的3-乙炔基苯胺可以转化为相应的氯化物盐3-乙炔基苯胺盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-N-(4-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-7-methoxyquinazoline-6 -yl)-1-methylhexahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole-5(1H)-carboxamide 、 3-乙炔基苯胺盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以49 mg的产率得到西栗替尼
  参考文献：
  名称：

  N-(3-炔基苯基)-4,6-二氨基喹唑啉类化合物的合成方法及相关中间体

  摘要：

  本发明涉及N‑(3‑炔基苯基)‑4,6‑二氨基喹唑啉类化合物的合成方法及相关中间体。

  公开号：

  CN109694356A

文献信息

• Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05747498A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, n and m are as defined herein. The compounds of formula I are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer. The invention further relates to processes of making the compounds of formula I and to methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases.

  该发明涉及公式##STR1##的化合物及其药用盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、n和m如本文所定义。公式I的化合物在治疗高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及在治疗高增殖性疾病中使用这些化合物的方法。
• [EN] PREPARATION PROCESS OF ERLOTINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ERLOTINIB
  申请人：ESTEVE QUIMICA SA

  公开号：WO2011076813A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Preparation process of erlotinib or its salts comprising: reacting 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-methoxyquinazoline with 3-ethynylaniline or a salt thereof in the presence of a base and a reaction-inert solvent, and optionally, treating the compound obtained with a pharmaceutically acceptable acid to form the corresponding pharmaceutically acceptable salt. The compound 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-methoxyquinazoline can be prepared either from 4-methoxyquinazoline-6,7-diol or 6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolinone. The compounds 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-methoxyquinazoline and 4-methoxyquinazoline-6,7-diol are new intermediates useful for the preparation of erlotinib or its salts.

  厄洛替尼或其盐的制备过程包括：在碱和反应惰性溶剂的存在下，将6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉与3-乙炔基苯胺或其盐反应，可选地，用药用可接受的酸处理所得化合物，形成相应的药用可接受的盐。化合物6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉可以从4-甲氧基喹唑啉-6,7-二醇或6,7-双(2-甲氧基乙氧基)喹唑酮制备。化合物6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉和4-甲氧基喹唑啉-6,7-二醇是用于制备厄洛替尼或其盐的新中间体。
• Preparation process of erlotinib
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2348020A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  Preparation process of erlotinib or its salts comprising: reacting 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-methoxyquinazoline with 3-ethynylaniline or a salt thereof in the presence of a base and a reaction-inert solvent, and optionally, treating the compound obtained with a pharmaceutically acceptable acid to form the corresponding pharmaceutically acceptable salt. The compound 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-methoxyquinazoline can be prepared either from 4-methoxyquinazoline-6,7-diol or 6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolinone. The compounds 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-methoxyquinazoline and 4-methoxyquinazoline-6,7-diol are new intermediates useful for the preparation of erlotinib or its salts.

  厄洛替尼或其盐的制备过程包括：在碱和反应惰性溶剂的存在下，将6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉与3-乙炔基苯胺或其盐反应，可选地，用药用可接受的酸处理所得化合物，形成相应的药用可接受的盐。化合物6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉可以从4-甲氧基喹唑啉-6,7-二醇或6,7-双(2-甲氧基乙氧基)喹唑酮制备。化合物6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉和4-甲氧基喹唑啉-6,7-二醇是用于制备厄洛替尼或其盐的新中间体。
• [EN] CD16A BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À CD16A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019136442A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Among other things, the present disclosure provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. In some embodiments, compounds of the present disclosure bind to Fc receptors, e.g., CD16a. In some embodiments, compounds of the present disclosure are useful for treating various conditions, disorders or diseases including cancer.

  在其他方面，本公开提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。在一些实施例中，本公开的化合物与Fc受体结合，例如CD16a。在一些实施例中，本公开的化合物可用于治疗包括癌症在内的各种疾病、疾病或疾病。
• Improved Synthesis of Gefitinib and Erlotinib Hydrochloride‐ Anticancer Agents
  作者：Venkateshappa Chandregowda、Gudapati Venkateswara Rao、Goukanapalli Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1080/00397910701483761

  日期：2007.9.1

  Abstract A highly efficient and commercially viable process for the synthesis of 6,7‐dihydroxy‐4‐anilinoquinazoline derivatives gefitinib (1) and erlotinib hydrochloride (2), used for the treatment of non‐small cell lung cancer (NSCLC) and pancreatic cancer, is reported. This new process has improved yields and avoids the unstable 4‐chloroquinazoline intermediate. The intermediates and final products

  摘要 一种合成 6,7-二羟基-4-苯胺基喹唑啉衍生物吉非替尼 (1) 和盐酸厄洛替尼 (2) 的高效且商业可行的方法，用于治疗非小细胞肺癌 (NSCLC) 和胰腺癌, 报道。这种新工艺提高了产量并避免了不稳定的 4-氯喹唑啉中间体。中间体和终产物通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和元素分析进行​​表征，最终产物的纯度通过高效液相色谱 (HPLC) 和电位滴定法测定。