4-Methyl-7-[[5-(2-morpholin-4-ylethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methoxy]chromen-2-one | 1415589-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-7-[[5-(2-morpholin-4-ylethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methoxy]chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-[[5-(2-morpholin-4-ylethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 1415589-74-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄S₂
• 分子量: 419.525
• InChiKey: KQWUBNILQINPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氧基)-乙酸肼 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-Methyl-7-[[5-(2-morpholin-4-ylethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-羟香豆素衍生物的合成及选择性单胺氧化酶A抑制剂的合成

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。

  DOI：

  10.1021/jm301014y

文献信息

• Synthesis of New 7-Oxycoumarin Derivatives As Potent and Selective Monoamine Oxidase A Inhibitors
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Kamelia M. Amin、Hamed I. Ali、Mohamed M. Abdalla、Rasha Z. Batran

  DOI：10.1021/jm301014y

  日期：2012.12.13

  of 4-methyl and 3,4-dimethyl-7-oxycoumarin derivatives (oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and thiazolidinones) were designed, synthesized, and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibiting effect. All the synthesized compounds showed in vitro high affinity and selectivity toward MAO-A isoenzyme, compared to clorgyline and moclobemide, with Ki values on the picomolar range. Moreover

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。