3-(1-Phenyltriazol-4-yl)chromen-2-one | 1416620-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Phenyltriazol-4-yl)chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1-phenyltriazol-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 1416620-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: NHRJURKCSWHLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1-Phenyltriazol-4-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（三唑基）-香豆素衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究：对诱导型一氧化氮合酶的影响

  摘要：

  合成了一系列3-（三唑基）-香豆素，并测试了其作为抗炎药。可以推断这些化合物不会改变LPS与TLR-4或TLR-2的相互作用，因为参与TNF-α分泌和COX-2活性的细胞内途径没有受到影响。但是，这些化合物抑制了iNOS衍生的NO的产生，而不会影响eNOS的活性。对接研究的结果表明，与血红素基团的π⋯π相互作用对于iNOS抑制很重要，因此使化合物3c一个有希望的领导。而且，该化合物的功效通过LPS-发炎的皮下组织中嗜中性粒细胞数目减少而可见。生物学和对接数据共同表明，可以作用于iNOS的三唑基取代的香豆素是一个很好的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.010

文献信息

• Selective Inhibitors Of i-NOS For Use Against Viral Infection
  申请人：UCL Business PLC

  公开号：US20180214430A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention concerns compounds for use in the prevention of viral replication and/or the prevention or treatment of a viral infection, wherein the compounds are selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase, and methods of preventing viral replication and/or preventing or treating viral infections in a subject comprising administering a prophylactically or therapeutically effective amount of the compounds.
• US4144243A
  申请人：——

  公开号：US4144243A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4229579A
  申请人：——

  公开号：US4229579A

  公开（公告）日：1980-10-21
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of 3-(triazolyl)-coumarin derivatives: Effect on inducible nitric oxide synthase
  作者：Hélio A. Stefani、Karina Gueogjan、Flávia Manarin、Sandra H.P. Farsky、Julio Zukerman-Schpector、Ignez Caracelli、Sergio R. Pizano Rodrigues、Marcelo N. Muscará、Simone A. Teixeira、José R. Santin、Isabel D. Machado、Simone M. Bolonheis、Rui Curi、Marco A. Vinolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.010

  日期：2012.12

  affecting the eNOS activity. The outcome of the docking studies showed that π⋯π interactions with the heme group are important for the iNOS inhibition, thus making compound 3c a promising lead. Moreover, the efficacy of this compound was visualized by the reduced number of neutrophils in the LPS-inflamed subcutaneous tissue. Together, biological and docking data show that triazolyl-substituted coumarins

  合成了一系列3-（三唑基）-香豆素，并测试了其作为抗炎药。可以推断这些化合物不会改变LPS与TLR-4或TLR-2的相互作用，因为参与TNF-α分泌和COX-2活性的细胞内途径没有受到影响。但是，这些化合物抑制了iNOS衍生的NO的产生，而不会影响eNOS的活性。对接研究的结果表明，与血红素基团的π⋯π相互作用对于iNOS抑制很重要，因此使化合物3c一个有希望的领导。而且，该化合物的功效通过LPS-发炎的皮下组织中嗜中性粒细胞数目减少而可见。生物学和对接数据共同表明，可以作用于iNOS的三唑基取代的香豆素是一个很好的支架。