2-[(2-bromoallylthio) methyl]furan | 928836-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[(2-bromoallylthio) methyl]furan
• 英文别名: 2-{[(2-Bromoprop-2-en-1-yl)sulfanyl]methyl}furan；2-(2-bromoprop-2-enylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 928836-37-7
• 化学式: C₈H₉BrOS
• 分子量: 233.129
• InChiKey: ONGITUNHBYIENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromoallylthio) methyl]furan 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.45h， 生成 1,3-dihydro-2-benzothiophene-5-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃的热分子内Diels-Alder反应；四环氮、异苯并呋喃和异苯并噻吩的合成

  摘要：

  呋喃核化合物的热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应已得到进一步研究；呋喃二烯（9a-c）的 IMDA 反应的一系列关键前体已经通过简单的烷基化和保护制备。虽然（10a-c）的环加成过程是在热甲苯中进行的，但商业微波（2450 MHz）用于合成（12a-b）。在-78°C 下，在二氯甲烷中用三氟化硼醚化物处理稠合的氧和硫杂三环（12a-b），裂解环氧桥并伴随芳构化，得到异苯并呋喃和噻吩（13a-b），产率分别为 72-76% .

  DOI：

  10.3184/030823407x191967
• 作为产物：
  描述：

  糠基硫醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2-[(2-bromoallylthio) methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF HETEROTRICYCLES FROM FURFURYLBROMOALKENES USING THERMAL IMDA CYCLO ADDITION

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.233

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF HETEROTRICYCLES FROM FURFURYLBROMOALKENES USING THERMAL IMDA CYCLO ADDITION
  作者：Aydın Demircan、Muhsin Karaarslan、Ersen Turaç

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.233

  日期：2006.1
• Thermal Intramolecular Diels–Alder Reaction of Furan; Synthesis of Nitrogen Tetracycles, Isobenzofuran and Isobenzothiophene
  作者：Muhsin Karaarslan、Ersen Gokturk、Aydin Demircan

  DOI：10.3184/030823407x191967

  日期：2007.2

  Thermal intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furan cored compounds has been further investigated; a series of key precursors to the IMDA reaction of furan diene (9a–c) have been prepared via facile alkylation and protection. While the cycloaddition process for (10a–c) was afforded in hot toluene, a commercial microwave (2450 MHz) was used for the synthesis of (12a–b). Treatment of fused oxy-

  呋喃核化合物的热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应已得到进一步研究；呋喃二烯（9a-c）的 IMDA 反应的一系列关键前体已经通过简单的烷基化和保护制备。虽然（10a-c）的环加成过程是在热甲苯中进行的，但商业微波（2450 MHz）用于合成（12a-b）。在-78°C 下，在二氯甲烷中用三氟化硼醚化物处理稠合的氧和硫杂三环（12a-b），裂解环氧桥并伴随芳构化，得到异苯并呋喃和噻吩（13a-b），产率分别为 72-76% .