3-乙酰基-5,5-二甲基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 202920-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-乙酰基-5,5-二甲基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: N-acetyl-5,5-dimethyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-acetyl-5,5-dimethyl-4-methylene-；3-acetyl-5,5-dimethyl-4-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 202920-26-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: WBHFAHPVSCKONL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  209.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-5,5-二甲基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 ((S)-(6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine))Ru(O₂CCF₃)2 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-N-acetyl-4,5,5-trimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Optically Active N-Acyloxazolidinones via Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971733d
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-乙酰基-5,5-二甲基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Optically Active N-Acyloxazolidinones via Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971733d

文献信息

• Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic double bond of N-tosyloxazolidinones catalyzed by a neutral rhodium complex and its synthetic applications
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.024

  日期：2006.9

  A highly enantioselective synthesis of optically active N-tosyl-4-alkyl-1,3-oxazolidin-2-ones based on the asymmetric hydrogenation of the trisubstituted exocyclic double bond of N-tosyl-4-alkylidene-1,3-oxazolidin-2-ones under the catalysis of neutral [Rh(COD)Cl]2 (COD=1,5-cyclooctadiene) and (S)-(+)-DTBM-SEGPHOS was developed. The utility of this highly enantioselective reaction was exemplified by

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。
• A New Preparation of Optically Active <i>N</i>-Acyloxazolidinones via Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Pierre Le Gendre、Patrice Thominot、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/jo971733d

  日期：1998.3.1