1-benzoyl-6-benzoyloxymethyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile | 58367-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-6-benzoyloxymethyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: (1-Benzoyl-5-cyano-1,2-dihydropyridin-2-yl)methyl benzoate；(1-benzoyl-5-cyano-2H-pyridin-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 58367-15-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: HTWMQOGIEXWPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-6-benzoyloxymethyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-benzoyl-6exo-benzoyloxymethyl-2,3-dioxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of amino-sugars from pyridines. V. Synthesis of 5-amino-5-deoxypiperidinoses from the singlet oxygen adduct of 1-acyl-1,2-dihydropyridines.

  摘要：

  对 5-氰基-1, 2-二氢吡啶衍生物 (3) 进行敏化光氧化反应，可得到一种结晶的活性内过氧化物 (4)，并从这种单线态氧加成物 (4) 中制备出硫衍生物 (5 和 6) 以及氧衍生物 (9 和 10)，收率很高。发现 2-甲氧基衍生物（9b）是生产 4-取代化合物（如 5、6、7、8 和 10）的良好中间体，而 1-O-甲基-5-苯甲酰胺-5-脱氧-阿洛哌啶糖（15a）和 1-O-甲基-5-苯甲酰胺-5-脱氧-阿洛哌啶糖（17a）是由 13 合成的，13 是通过 9b 的顺式二羟基反应得到的。通过 23 和 26，证明由 4 生成 9 是一个多步骤反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3364

文献信息

• Synthetic study of amino-sugars from pyridines. V. Synthesis of 5-amino-5-deoxypiperidinoses from the singlet oxygen adduct of 1-acyl-1,2-dihydropyridines.
  作者：MITSUTAKA NATSUME、MORITAKA WADA、MASASHI OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.3364

  日期：——

  Sensitized photooxidation of 5-cyano-1, 2-dihydropyridine derivative (3) afforded a crystalline and reactive endo-peroxide (4), and sulfur derivatives (5 and 6) as well as oxygen derivatives (9 and 10) were produced in good yield from this singlet oxygen adduct (4). 2-Methoxy derivative (9b) was found to be a good intermediate for production of 4-substituted compounds such as 5, 6, 7, 8, and 10, and 1-O-methyl-5-benzamido-5-deoxy-allopiperidinose (15a) and 1-O-methyl-5-benzamido-5-deoxyaltropiperidinose (17a) were synthesized from 13, which was obtained by the cis-dihydroxylation reaction of 9b. Formation of 9 from 4 was proved to be a multi-step reaction through 23 and 26.

  对 5-氰基-1, 2-二氢吡啶衍生物 (3) 进行敏化光氧化反应，可得到一种结晶的活性内过氧化物 (4)，并从这种单线态氧加成物 (4) 中制备出硫衍生物 (5 和 6) 以及氧衍生物 (9 和 10)，收率很高。发现 2-甲氧基衍生物（9b）是生产 4-取代化合物（如 5、6、7、8 和 10）的良好中间体，而 1-O-甲基-5-苯甲酰胺-5-脱氧-阿洛哌啶糖（15a）和 1-O-甲基-5-苯甲酰胺-5-脱氧-阿洛哌啶糖（17a）是由 13 合成的，13 是通过 9b 的顺式二羟基反应得到的。通过 23 和 26，证明由 4 生成 9 是一个多步骤反应。