(3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole | 10035-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole
• CAS: 10035-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YOFADYRJYJEURG-LVEBTZEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole 、 1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 palladium diacetate 、 cyclohexyl(phenyl)phosphine oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-(2-methylprop-1-en-1-ylidene)-2-phenyldecahydro-4,6-epoxycyclopropa[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[2 + 1]环加成化合物，以亚乙烯基环丙烷作为7元碳环自行车的前体

  摘要：

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500971
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸苯基酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯和氧双环不饱和双羧酰亚胺的多米诺-赫克反应：芳基取代的桥联全氢异吲哚衍生物的合成

  摘要：

  与c 两个双环的C偶联，不饱和二羧酰亚胺5和6与芳基和杂芳基卤化物，得到，还原下的Heck条件下，Ç -芳基- ñ -苯基取代的oxabicyclic酰亚胺7A - Ç和图8a - Ç（方案3） 。Domino-的Heck Ç  C偶联反应的5,6，和1b的与芳基或杂芳基碘化物和苯基-或（三甲基甲硅烷基）乙炔也证明给予可行8,9，和图10A - Ç，分别（方案4）。的还原1B用的LiAlH 4（→ 11），接着的Heck芳基化和还原的5用NaBH 4（→ 13），接着的Heck芳基化打开一个新的访问桥接perhydroisoindole衍生物12a中，b和14a中，b与潜在的药物活性（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800388

文献信息

• Hydroarylation of bicyclic, unsaturated dicarboximides: access to aryl-substituted, bridged perhydroisoindoles
  作者：Gökce Göksu、Melek Gül、Nüket Öcal、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.171

  日期：2008.4

  dicarboximides 6 and 8 with aryl and hetaryl halides gave under reductive Heck conditions the 5-substituted N-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximides 7 and 9. Reduction of these imides opens a new access to the bridged perhydroisoindole derivatives 12 and 14 with prospective biological activity.

  两个双环，不饱和二羧酰亚胺6和8与芳基和杂芳基卤化物的C-C偶联在还原性Heck条件下产生了5个取代的N-苯基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺7和9。这些酰亚胺的还原为具有预期生物活性的桥连的全氢异吲哚衍生物12和14提供了新的途径。