(3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole | 10035-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole
• CAS: 10035-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YOFADYRJYJEURG-LVEBTZEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole 、 1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 palladium diacetate 、 cyclohexyl(phenyl)phosphine oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-(2-methylprop-1-en-1-ylidene)-2-phenyldecahydro-4,6-epoxycyclopropa[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[2 + 1]环加成化合物，以亚乙烯基环丙烷作为7元碳环自行车的前体

  摘要：

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500971
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸苯基酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯和氧双环不饱和双羧酰亚胺的多米诺-赫克反应：芳基取代的桥联全氢异吲哚衍生物的合成

  摘要：

  与c 两个双环的C偶联，不饱和二羧酰亚胺5和6与芳基和杂芳基卤化物，得到，还原下的Heck条件下，Ç -芳基- ñ -苯基取代的oxabicyclic酰亚胺7A - Ç和图8a - Ç（方案3） 。Domino-的Heck Ç  C偶联反应的5,6，和1b的与芳基或杂芳基碘化物和苯基-或（三甲基甲硅烷基）乙炔也证明给予可行8,9，和图10A - Ç，分别（方案4）。的还原1B用的LiAlH 4（→ 11），接着的Heck芳基化和还原的5用NaBH 4（→ 13），接着的Heck芳基化打开一个新的访问桥接perhydroisoindole衍生物12a中，b和14a中，b与潜在的药物活性（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800388

文献信息

• Hydroarylation of bicyclic, unsaturated dicarboximides: access to aryl-substituted, bridged perhydroisoindoles
  作者：Gökce Göksu、Melek Gül、Nüket Öcal、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.171

  日期：2008.4

  dicarboximides 6 and 8 with aryl and hetaryl halides gave under reductive Heck conditions the 5-substituted N-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximides 7 and 9. Reduction of these imides opens a new access to the bridged perhydroisoindole derivatives 12 and 14 with prospective biological activity.

  两个双环，不饱和二羧酰亚胺6和8与芳基和杂芳基卤化物的C-C偶联在还原性Heck条件下产生了5个取代的N-苯基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺7和9。这些酰亚胺的还原为具有预期生物活性的桥连的全氢异吲哚衍生物12和14提供了新的途径。
• Domino-<i>Heck</i>Reactions of Carba- and Oxabicyclic, Unsaturated Dicarboximides: Synthesis of Aryl-Substituted, Bridged Perhydroisoindole Derivatives
  作者：Cumali Celik、Irem Kulu、Nuket Ocal、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/hlca.200800388

  日期：2009.6

  halides gave, under reductive Heck conditions, the C‐aryl‐N‐phenyl‐substituted oxabicyclic imides 7a–c and 8a–c (Scheme 3). Domino‐Heck CC coupling reactions of 5, 6, and 1b with aryl or heteroaryl iodides and phenyl‐ or (trimethylsilyl)acetylene also proved feasible giving 8, 9, and 10a–c, respectively (Scheme 4). Reduction of 1b with LiAlH4 (→11) followed by Heck arylation and reduction of 5 with NaBH4

  与c 两个双环的C偶联，不饱和二羧酰亚胺5和6与芳基和杂芳基卤化物，得到，还原下的Heck条件下，Ç -芳基- ñ -苯基取代的oxabicyclic酰亚胺7A - Ç和图8a - Ç（方案3） 。Domino-的Heck Ç  C偶联反应的5,6，和1b的与芳基或杂芳基碘化物和苯基-或（三甲基甲硅烷基）乙炔也证明给予可行8,9，和图10A - Ç，分别（方案4）。的还原1B用的LiAlH 4（→ 11），接着的Heck芳基化和还原的5用NaBH 4（→ 13），接着的Heck芳基化打开一个新的访问桥接perhydroisoindole衍生物12a中，b和14a中，b与潜在的药物活性（方案5和6）。
• Palladium-Catalyzed [2+1] Cycloadditions Affording Vinylidenecyclopropanes as Precursors of 7-Membered Carbocycles
  作者：Aymeric Lepronier、Thierry Achard、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.201500971

  日期：2016.2.18

  Palladium(II) acetate in association with secondary phosphine oxides provides an efficient catalytic system for [2+1] cycloadditions starting from oxanorbornene derivatives and tertiary propargyl esters giving rise to vinylidenecyclopropanes. This reaction is specific to bidentate phosphinito–phosphinous acid ligands generated from secondary phosphine oxides. The [2+1] cycloaddition was found broad

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。