(1R)-1-(1-benzofuran-3-yl)-2-bromoethanol | 343614-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R)-1-(1-benzofuran-3-yl)-2-bromoethanol
• CAS: 343614-11-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: CRGHVHRKGDGUGZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(1-benzofuran-3-yl)-2-bromoethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-1-(benzofuran-3-yl)-2-(isopropylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2- and 3-Benzofuryl b-Amino Alcohols

  摘要：

  Enantioselective reduction of 2- and 3-bromoacetylbenzofurans with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane produced the corresponding bromohydrins which were transformed into (S)-(benzofuran-2-yl)oxirane of 70% ee and (S)-(benzofuran-3-yl)oxirane of 71% ee, respectively. The epoxides treated with primary alkylamines gave the corresponding (S)-1-(benzofuran-2- and -3-yl)-2-(alkylamino)ethanols.

  DOI：

  10.3987/com-00-9143
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯并呋喃-3-基)乙醇 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R)-1-(1-benzofuran-3-yl)-2-bromoethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2- and 3-Benzofuryl b-Amino Alcohols

  摘要：

  Enantioselective reduction of 2- and 3-bromoacetylbenzofurans with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane produced the corresponding bromohydrins which were transformed into (S)-(benzofuran-2-yl)oxirane of 70% ee and (S)-(benzofuran-3-yl)oxirane of 71% ee, respectively. The epoxides treated with primary alkylamines gave the corresponding (S)-1-(benzofuran-2- and -3-yl)-2-(alkylamino)ethanols.

  DOI：

  10.3987/com-00-9143

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2- and 3-Benzofuryl b-Amino Alcohols
  作者：Marek Zaidlewicz、Aldona Chechlowska、Andrzej Prewysz-Kwinto、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.3987/com-00-9143

  日期：——

  Enantioselective reduction of 2- and 3-bromoacetylbenzofurans with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane produced the corresponding bromohydrins which were transformed into (S)-(benzofuran-2-yl)oxirane of 70% ee and (S)-(benzofuran-3-yl)oxirane of 71% ee, respectively. The epoxides treated with primary alkylamines gave the corresponding (S)-1-(benzofuran-2- and -3-yl)-2-(alkylamino)ethanols.