3-氰基苯并呋喃 | 55877-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-氰基苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyanobenzofuran；1-Benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 55877-31-1
• 化学式: C₉H₅NO
• mdl: MFCD00810098
• 分子量: 143.145
• InChiKey: VLLADTXGBAUFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基苯并呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-(furan-2-yl)thiazol-4-yl)benzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2020069625A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020069625A5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-苯并呋喃 在 CuCN 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-氰基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylindans, -benzofuranes and -benzothiophenes

  摘要：

  式I的化合物 ##STR1## 其中R1=(环)烷(烯)基，芳基烷基，烷基（氧）羰基，CONH2等；R2=H，(环)烷(烯)基，芳基烷基等；R3-R5=H，卤素，烷基，烷氧基等；R6，R7=H，烷基；R6R7=原子以形成环；R8，R9=引用为R2的基团，2-氧代咪唑啉烷基等；NR8R9=杂环基；X，Y中的1个为CH2，另一个为CH2，O，S。因此，1-茚甲酸经过5个步骤转化为1-(N,N-二丙基氨甲基)-6-甲酰胺基茚烷草酸盐，在大鼠8-OH DPAT刺激作用测试中具有0.0055μM/kg皮下ED50。

  公开号：

  US05807889A1

文献信息

• Dearomatization of 3-cyanoindoles by (3 + 2) cycloaddition: from batch to flow chemistry
  作者：Maxime Manneveau、Saori Tanii、Fanny Gens、Julien Legros、Isabelle Chataigner

  DOI：10.1039/d0ob00582g

  日期：——

  (3 + 2) Dearomatizing cycloaddition of 3-cyanoindoles occurs in smooth conditions with a non-stabilized azomethine ylide, to yield tricyclic indolines in only 1 min under microflow conditions using 3 equiv of the dipole precursor vs. 6 equiv. in a batch reactor.

  (3 + 2) 3-氰基吲哚与不稳定亚甲基亚胺叶立德发生去芳香化环加成反应，在微流条件下仅用1分钟，并且仅使用3倍当量的偶极前体，就能顺利生成三环吲哚啉，而在批量反应器中则需要6倍当量。

• Metal-Free One-Pot Conversion of Electron-Rich Aromatics into Aromatic Nitriles
  作者：Hideo Togo、Sousuke Ushijima

  DOI：10.1055/s-0029-1219575

  日期：2010.4

  Various electron-rich aromatics could be smoothly converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by treatment of electron-rich aromatics with POCl3 and DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia. The present reaction is a novel metal-free one-pot method for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich aromatics.

  通过使用POCl3和DMF处理电子富集芳香化合物，然后在水合氨中用分子碘处理，可以将多种电子富集的芳香化合物顺利转化为相应的中等到良好的产率的芳香腈。该反应是一种新颖的无金属单锅法，用于从电子富集的芳香化合物制备芳香腈。
• 一种钯催化制备苯基-2-（2’-氰基苯基）乙炔类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN111704558B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种钯催化制备式(Ⅳ)所示的苯基‑2‑(2’‑氰基苯基)乙炔类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯甲腈类化合物、式(Ⅱ)所示的乙炔和式(Ⅲ)所示的碘代苯类化合物，以氯化钯为催化剂，以碳酸钠为碱，以二甲基亚砜为溶剂，在氧气下充分反应反，所述的反应产物通过后处理制得苯基‑2‑(2’‑氰基苯基)乙炔类化合物。本发明方法化剂高效，符合绿色环保要求；催化体系适应性广，适用于大规模医药化工中间体生产。
• Pharmaceutical compositions and methods of producing coronary
  申请人：Smith Kline

  公开号：US03975537A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Pharmaceutical compositions and methods of producing coronary vasodilation by administering substituted benzofurans, for example 2-n-butyl-3-[4' -(2-hydroxy-3-isopropylamino)propoxybenzoyl] benzofuran.

  通过给予取代苯并呋喃，例如2-正丁基-3-[4'-(2-羟基-3-异丙基氨基)丙氧基]苯并呋喃，制备药物组合物并进行冠状动脉扩张的方法。
• Substituted benzofurans and benzothiophenes
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04001426A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  The compounds are benzoyl benzofurans and benzothiophenes having pharmacological activity, in particular, coronary vasodilator activity useful for the treatment of angina pectoris and intermediates for the preparation thereof.

  这些化合物是苯并呋喃和苯并噻吩，具有药理活性，特别是冠状动脉扩张剂活性，对治疗心绞痛有用，并可用作其制备的中间体。