3-[1,3]Dioxolan-2-yl-cyclopentanone | 202120-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-[1,3]Dioxolan-2-yl-cyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-；3-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 202120-83-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AHPYLAAHRBXJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]Dioxolan-2-yl-cyclopentanone 在 氢气 作用下， 生成 3-formylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Novel β-Masked Formylation of α,β-Unsaturated Ketones and Lactones by Tetra-n-Butylammonium Sulfate Radical

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509708545532
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 2-环戊烯酮 在 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以97%的产率得到3-[1,3]Dioxolan-2-yl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Kim, Yong Hae; Jung, Jae Chul; Choi, Hyun Chul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 431 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon Nitride Photoredox Catalysis Enables the Generation of the Dioxolanyl Radical for Conjugate Addition Reactions
  作者：Viktoria C. Gerken、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acscatal.2c03229

  日期：2022.9.2

  Graphitic carbon nitride (g-C3N4) is used as photocatalyst in the Giese reaction of dioxolane and a wide variety of electron-deficient olefins. The catalyst is shown to be reusable over five cycles with no changes in catalyst composition, morphology, and characteristics observed by scanning electron microscopy, elemental analysis, infrared spectroscopy, and powder X-ray diffraction.

  石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 在二氧戊环和多种缺电子烯烃的 Giese 反应中用作光催化剂。经扫描电子显微镜、元素分析、红外光谱和粉末 X 射线衍射观察，该催化剂可重复使用五个循环，催化剂组成、形态和特性没有变化。
• Kim, Yong Hae; Jung, Jae Chul; Choi, Hyun Chul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 431 - 434
  作者：Kim, Yong Hae、Jung, Jae Chul、Choi, Hyun Chul

  DOI：——

  日期：——
• Practical β-masked formylation and acetylation of electron-deficient olefins utilizing tetra(n-butyl)ammonium peroxydisulfate
  作者：Jae Chul Jung、Yong Hae Kim、Kieseung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.116

  日期：2011.9

  Various electron-deficient olefins reacted readily with 1,3-dioxolane or 2-methyl-1,3-dioxlane in the presence of TBAP to afford the corresponding 1,3-dioxolanylated or 2-methyl-1,3-dioxolanylated products in a complete regioselective manner in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel β-Masked Formylation of α,β-Unsaturated Ketones and Lactones by Tetra-n-Butylammonium Sulfate Radical
  作者：Yong Hae Kim、Hyun Chul Choi

  DOI：10.1080/10426509708545532

  日期：1997.1.1