3-乙酰氨基-5-溴苯甲酸甲酯 | 60912-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-5-溴苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-acetylaminobenzoate
• 英文别名: methyl 3-acetamido-5-bromobenzoate；methyl 3-bromo-5-acetamidobenzoate；methyl 3-acetamino-5-bromobenzoate
• CAS: 60912-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: YUTCBKIGZASJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-143 °C
• 沸点：
  413.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-5-溴苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-溴-2-硝基-5-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfamoylbenzoates as antifungal agents against Malassezia furfur

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.11.006
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-乙酰氨基-5-溴苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfamoylbenzoates as antifungal agents against Malassezia furfur

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.11.006

文献信息

• Cyclic-tri(N-methyl-meta-benzamide)s: substituent effects on the bowl-shaped conformation in the crystal and solution states
  作者：Hiroki Kakuta、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Mio Matsumura、Kentaro Yamaguchi、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.049

  日期：2010.10

  Cyclic trimers of 3-(N-alkylamino)benzoic acid (calix[3]amides) with various substituents at the meta position of the phenyl rings were synthesized and the effects of the substituents on the crystal structures and energy profiles in solution were examined. The calixamides existed in a syn conformation in the crystal state, and this was also the major conformation in solution, especially in polar solvents

  合成了在苯环的间位具有多个取代基的3-（N-烷基氨基）苯甲酸环状三聚体（杯[3]酰胺），研究了取代基对溶液中晶体结构和能谱的影响。杯氨酰胺以顺式构型以结晶状态存在，并且这也是溶液中的主要构型，尤其是在极性溶剂中。取代基（12.7-14.0 kcal / mol）对溶液中顺式和反式构象异构体之间的能垒没有显着影响。上的温度依赖性的取代基的效果顺/反讨论比。
• Conformational and Chiral Properties of Cyclic-tri(<i>N</i>-methyl-<i>meta</i>-benzamide) Bearing Amidino Groups
  作者：Shizuka Nishiyama、Ko Urushibara、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1002/chir.22476

  日期：2015.8

  bearing amidino groups at the meta position of the phenyl rings were synthesized, and their conformational properties in the crystal and in solution were examined. Compound 4a exists as a capsule‐type dimer of the enantiomers with a bowl‐shaped syn conformation in the crystal state. Compound 4 exists mainly in the syn form in solution, and chiral induction was observed upon addition of a chiral acid to a

  合成了在苯环的间位带有酰胺基的环状三酰胺4，并研究了它们在晶体和溶液中的构象性质。化合物4a以对映异构体的胶囊型二聚体形式存在，在晶体状态下具有碗形的syn构象。化合物4主要以顺式形式存在于溶液中，并且在将手性酸加入4a溶液中时观察到手性诱导。手性27：487–491，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis and Evaluation of 3-(Dihydroxyboryl)benzoic Acids as <scp>d</scp>,<scp>d</scp>-Carboxypeptidase R39 Inhibitors
  作者：Steven R. Inglis、Astrid Zervosen、Esther C. Y. Woon、Thomas Gerards、Nathalie Teller、Delphine S. Fischer、André Luxen、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jm9009718

  日期：2009.10.8

  PBPs are of interest because bacteria have evolved resistance to the β-lactam antibiotics. Boronic acids have been developed as inhibitors of the mechanistically related serine β-lactamases and serine proteases; however, they have not been explored extensively as PBP inhibitors. Here we report aromatic boronic acid inhibitors of the d,d-carboxypeptidase R39 from Actinomadura sp. strain. Analogues of

  青霉素结合蛋白（PBPs）催化细菌细胞壁生物合成中的步骤，并且是β-内酰胺抗生素的靶标。靶向PBP的非β-内酰胺类抗生素引起人们的关注，因为细菌已发展出对β-内酰胺类抗生素的耐药性。已经开发出硼酸作为与机械相关的丝氨酸β-内酰胺酶和丝氨酸蛋白酶的抑制剂。然而，它们尚未作为PBP抑制剂得到广泛研究。在这里，我们报道来自Actinomadura sp。的d，d-羧肽酶R39的芳香族硼酸抑制剂。拉紧。最初发现的抑制剂[3-（二羟基硼基）苯甲酸1，IC 50通过涉及频哪醇硼酸酯的路线制备400μM]，所述频哪醇通过两步程序脱保护，该程序涉及中间三氟硼酸盐的水解，以水解得到游离的硼酸。在间位而不是邻位含有酰胺取代基的3-（二羟基硼基）苯甲酸类似物是R39 PBP的强效抑制剂高17倍，并且对其他PBP表现出一定的活性。这些化合物可用于开发甚至更有效的具有广谱抗菌活性的基于硼酸的PBP抑制剂。
• Nekhoroshev, A. A.; Sevbo, D. P.; Ginzburg, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 2, p. 313 - 317
  作者：Nekhoroshev, A. A.、Sevbo, D. P.、Ginzburg, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• NEXOROSHEV A. A.; SEVBO D. P.; GINZBURG O. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 2, 369-374
  作者：NEXOROSHEV A. A.、 SEVBO D. P.、 GINZBURG O. F.

  DOI：——

  日期：——