methyl 4-acetoxy-5-oxopentanoate | 918153-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-5-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 4-(acetyloxy)-5-oxopentanoate；methyl 4-acetyloxy-5-oxopentanoate
• CAS: 918153-34-1
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: FELFWAQKYRQVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 methyl 4-acetoxy-5-oxopentanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-acetoxy-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 (3R,8S,8aR)-8-acetoxy-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 (3R,8S,8aS)-8-acetoxy-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分和去对称化过程：哌啶的对映选择性合成的直接方法。

  摘要：

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600420
• 作为产物：
  描述：

  clavulone I 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl 4-acetoxy-5-oxopentanoate 、 正己醛
  参考文献：
  名称：

  Clavulones, new type of prostanoids from the stolonifer quoy and gaimard

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85788-3

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• Clavulones, new type of prostanoids from the stolonifer quoy and gaimard
  作者：Hiroyuki Kikuchi、Yasumasa Tsukitani、Kazuo Iguchi、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85788-3

  日期：1982.1