(1S,2S,3R)-2-methyl-1-(2-naphthyl)pentane-1,3-diol | 918799-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S,3R)-2-methyl-1-(2-naphthyl)pentane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S,3R)-2-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)pentane-1,3-diol；(1S,2S,3R)-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpentane-1,3-diol
• CAS: 918799-00-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: JTKPSFOHVZYCJQ-XZJROXQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 3-戊酮 在 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 、 ytterbium(III) triflate 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2-methyl-1-(2-naphthyl)pentane-1,3-diol 、 (1S,2S,3R)-2-methyl-1-(2-naphthyl)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性complex络合物催化的直接不对称醛醇-季申科反应：抗1,3-二醇的合成。

  摘要：

  已开发出芳族醛与脂族和芳族酮的不对称aldol-Tishchenko反应，这是一种高效合成抗-1,3-二醇的有效策略，具有高非对映异构控制性和良好的对映选择性。这种多米诺型反应是由手性complex配合物催化的，该手性配合物通过羰基化合物的烯醇化和醛醇中间体的埃文斯-季申科还原而促进醛醇反应。还对所得二醇的立体化学进行了研究，并最终通过使用CD技术进行了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.200600357

文献信息

• Chiral Ytterbium Complex-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis ofanti-1,3-Diols
  作者：Jacek Mlynarski、Bartosz Rakiel、Maciej Stodulski、Agata Suszczyńska、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1002/chem.200600357

  日期：2006.10.25

  The asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes with aliphatic and aromatic ketones has been developed as an efficient strategy for the synthesis of anti-1,3-diols in good yield with high diastereocontrol and good levels of enantioselectivity. This domino-type reaction is catalyzed by a chiral ytterbium complex that promotes both the aldol reaction through enolization of the carbonyl

  已开发出芳族醛与脂族和芳族酮的不对称aldol-Tishchenko反应，这是一种高效合成抗-1,3-二醇的有效策略，具有高非对映异构控制性和良好的对映选择性。这种多米诺型反应是由手性complex配合物催化的，该手性配合物通过羰基化合物的烯醇化和醛醇中间体的埃文斯-季申科还原而促进醛醇反应。还对所得二醇的立体化学进行了研究，并最终通过使用CD技术进行了证明。