4,5-dicyano-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridazine | 919785-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dicyano-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridazine
• 英文别名: 4-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridazine-4,5-dicarbonitrile；4-(1-methylpyrrol-2-yl)-1H-pyridazine-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 919785-66-3
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: RSQNSALRAIDIAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dicyano-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-cyano-5-(1-methylpyrrol-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪上的亲核芳香取代基。吡咯和吲哚体系为碳亲核体

  摘要：

  如前所述，发现4,5-二氰基哒嗪与吡咯和吲哚对应物不仅在逆电子需求的杂狄尔斯-阿尔德反应中作为杂环氮杂二烯反应，而且甚至在C-4碳上作为非常活泼的杂环亲电试剂发生反应。CN基团充当离去基团的S N Ar2过程。尤其是，在乙酸作为溶剂的情况下，亲核加成-消除序列允许通过相应的1,4-二氢哒嗪加合物轻松获得吡咯基和吲哚基哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.007
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4,5-dicyanopyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 以52%的产率得到4,5-dicyano-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪上的亲核芳香取代基。吡咯和吲哚体系为碳亲核体

  摘要：

  如前所述，发现4,5-二氰基哒嗪与吡咯和吲哚对应物不仅在逆电子需求的杂狄尔斯-阿尔德反应中作为杂环氮杂二烯反应，而且甚至在C-4碳上作为非常活泼的杂环亲电试剂发生反应。CN基团充当离去基团的S N Ar2过程。尤其是，在乙酸作为溶剂的情况下，亲核加成-消除序列允许通过相应的1,4-二氢哒嗪加合物轻松获得吡咯基和吲哚基哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.007