3-叔丁基-5-甲基苯-1,2-二醇 | 1010-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-叔丁基-5-甲基苯-1,2-二醇
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-methylbenzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-methylbenzene-1,2-diol；3-tert-butyl-5-methylcatechol；3-tert-butyl-5-methylpyrocatechol
• CAS: 1010-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD07783122
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YKYXORJDSTUCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-5-甲基苯-1,2-二醇 在 sodium hydroxide 、 溴 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-5-tert-butyl-3,4-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  麦芽隐穗烯A和B的简化类似物的对映体对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一种方法，用于对马鞭草碳烯进行Atroposelective全合成，该方法的直接制备是使用叔丁基而不是取代的手性环戊基残基，对马草球烯A和B进行结构上稍微修饰的类似物。其（部分受保护的）单体半通过氧化（酚）偶联而二聚，得到外消旋形式的相应联苯，或通过相应的联芳基内酯进行对映体对映选择性，得到M-或可选地P-对映体形式，通过立体选择性开环和随后的标准转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10362-3
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以12%的产率得到3-叔丁基-5-甲基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  控制苯酚的催化好氧氧化

  摘要：

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja501789x

文献信息

• PENAM DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：TenNor Therapeutics Limited

  公开号：US20210070774A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Novel iron chelating group conjugated penam derivatives described herein show antibacterial activity, and could be used as antibacterial agents or beta-lactamase inhibitors (BLIs) which are of value for application in combination with other antibacterial agents.

  本文描述的新型铁螯合基团共轭的青霉素衍生物表现出抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），与其他抗菌剂联合应用具有价值。
• Palladium-Catalyzed, <i>tert-</i> Butyllithium-Mediated Dimerization of Aryl Halides and Its Application in the Atropselective Total Synthesis of Mastigophorene A
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Carlos Vila、Valentín Hornillos、Edwin Otten、Massimo Giannerini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201510328

  日期：2016.3.7

  A palladium‐catalyzed direct synthesis of symmetric biaryl compounds from aryl halides in the presence of tBuLi is described. In situ lithium–halogen exchange generates the corresponding aryl lithium reagent, which undergoes a homocoupling reaction with a second molecule of the aryl halide in the presence of the palladium catalyst (1 mol %). The reaction takes place at room temperature, is fast (1 h)

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。
• Nondynamic and Dynamic Kinetic Resolution of Lactones with Stereogenic Centers and Axes:  Stereoselective Total Synthesis of Herbertenediol and Mastigophorenes A and B
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Petra Henschel、Jürgen Kraus、Karl Peters、Eva-Maria Peters、David S. Rycroft、Joseph D. Connolly

  DOI：10.1021/ja001455r

  日期：2000.9.1

  The stereoselective total synthesis of the sesquiterpene herbertenediol (3) and of its naturally occurring dimers, mastigophorenes A [(P)-1] and B [(M)-1], is described. Following the “lactone concept”, the configuration at the biaryl axis was atropo-divergently induced to be P or, optionally, M, by stereocontrolled reductive ring cleavage (diastereomeric ratio up to 97:3) of the configurationally

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...
• Evaluation of the Cytotoxic Potential of Catechols and Quinones Structurally Related to Butylated Hydroxyanisole
  作者：Luke K.T. Lam、Pradeep K. Garg、Steven M. Swanson、John M. Pezzuto

  DOI：10.1002/jps.2600770507

  日期：1988.5

  attributed to the presence of the catechol group, which is known to undergo one-electron oxidation readily to give the corresponding semiquinone radical. Other related catechols had similar cytotoxic activity. In general, derivatization of the catechol functionality resulted in a decrease of the cytotoxic potential of the compounds. Monoacetylation or monomethylation of the catechols gave products that were

  使用培养的P388和KB细胞已经确定了2-和3-丁基化羟基茴香醚（BHA）和18种相关芳香化合物的细胞毒性。酚类化合物3-BHA和2-BHA具有中等较低的细胞毒活性。他们相应的儿茶酚的ED50值远低于母体化合物。细胞毒性活性的这种显着提高归因于邻苯二酚基团的存在，已知该邻苯二酚基团容易发生单电子氧化，从而产生相应的半醌自由基。其他相关的儿茶酚具有相似的细胞毒性活性。通常，儿茶酚官能度的衍生化导致化合物的细胞毒性潜力降低。儿茶酚的单乙酰化或单甲基化产生的产物比母体化合物的细胞毒性剂更弱。当邻苯二酚功能的两个羟基均被封闭时，观察到活性进一步降低。在这些化合物中用甲氧基代替氢原子导致细胞毒性的显着增加，而用甲基代替甲氧基则降低了细胞毒性。与3-BHA衍生的邻苯二酚和醌相比，衍生自2-BHA的邻苯二酚和醌活性更高。在3-BHA衍生物中，邻苯二酚或醌部分的叔丁基似乎对这些化合物的细胞毒性具有显着的空
• Process for the treatment of plastic profiles
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP1739119A1

  公开（公告）日：2007-01-03

  A process for treatment of the plastic profiles which is characterized in that the plastic profile, after being extruded and calibrated, is passed through a bath containing at least one additive.

  一种处理塑料型材的工艺，其特征在于塑料型材在经过挤压和校准后，要通过一个含有至少一种添加剂的浴槽。

表征谱图