3-[2-(4-methoxyphenyl)vinylidene]heptan-1-ol | 825627-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[2-(4-methoxyphenyl)vinylidene]heptan-1-ol
• 英文别名: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenylidene]heptan-1-OL
• CAS: 825627-99-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: HUTNYQFDOLOXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(1-(vinyloxy)hept-2-yn-1-yl)benzene 在 tris[triphenylphosphinegold(I)]oxonium tetrafluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-[2-(4-methoxyphenyl)vinylidene]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基克莱森重排

  摘要：

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja044602k

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Propargyl Claisen Rearrangement
  作者：Benjamin D. Sherry、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja044602k

  日期：2004.12.1

  alcohols are prepared from propargyl vinyl ethers using a trinuclear gold(I)-oxo complex, [(Ph3PAu)3O]BF4, as a catalyst for propargyl Claisen rearrangement at room temperature. The gold(I)-catalyzed reaction is effective for a diverse collection of propargyl vinyl ethers, including substrates containing aryl and alkyl groups at the propargylic position, and hydrogen, aryl, and alkyl substituents at the alkyne

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。
• Synthesis of Allenes through Triazole Gold(III) Catalysed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Dawei Wang、Yongchun Yang、Ronghui Huang、Likui Wang、Huida Wan

  DOI：10.3184/174751916x14754985053189

  日期：2016.11

  of allene derivatives was developed through pyridyltriazole gold(III) catalysed rearrangement of propargyl vinyl ethers with moderate to good yields. It was found that the pyridyltriazole gold(III) complex is a good chemoselective catalyst in selective activation of alkynes and allenes. Compared to gold(I) catalysts, the pyridyltriazole gold(III) shows much better substrate tolerance and much higher

  通过吡啶基三唑金 (III) 催化炔丙基乙烯基醚的重排，开发了一种有效且简单的合成丙二烯衍生物的方法，收率中等至良好。发现吡啶基三唑金 (III) 配合物是一种很好的选择性活化炔烃和丙二烯的化学选择性催化剂。与金（I）催化剂相比，吡啶基三唑金（III）表现出更好的底物耐受性和更高的空气和水分稳定性。