3-叠氮基-2-苯甲酰氧基-5-羟基环己酮 | 90146-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-叠氮基-2-苯甲酰氧基-5-羟基环己酮
• 中文别名: 1H-茚-4-醇,5-氯-2,3-二氢-
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-Azido-2-benzoyloxy-5-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: 2L-2,5/3-2-O-benzoyl-3-azido-5-hydroxycyclohexanone；(1s,2r,4r)-2-Azido-4-hydroxy-6-oxocyclohexyl benzoate；[(1S,2R,4R)-2-azido-4-hydroxy-6-oxocyclohexyl] benzoate
• CAS: 90146-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: QETWIHYFLBMVCZ-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-2-苯甲酰氧基-5-羟基环己酮 在 镍 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1R,2R,4S)-2-Amino-1-hydroxy-4-(α-D-arabinofuranosyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pseudodisaccharide Aminoglycoside Antibiotics from Carbohydrates.

  摘要：

  通过糖基化反应，合成了由D-阿拉伯糖、D-核糖、D-葡糖胺、L-里斯托糖胺和L-阿科糖胺构成的新型pseudo二糖型氨基环醇抗生素模型。这些合成过程利用了从碳水化合物前体通过费里尔碳环变换得到的适当保护的(叠氮)去氧肌醇苷元。基于费里尔碳环化的还原二糖的另一种相关pseudo二糖合成方法也得到了详细阐述。这种方法通过展示在稍微酸性条件下，不稳定的2-脱氧二糖也能容易地转化为相应的pseudo二糖，从而扩展了费里尔反应的应用范围。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.683
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-azido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-D-threo-hex-5-enopyranoside 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到3-叠氮基-2-苯甲酰氧基-5-羟基环己酮
  参考文献：
  名称：

  叠氮基脱氧己基-5-烯吡喃糖苷中氨基环醇类似物的新方法

  摘要：

  将Ferrier的碳环闭合应用于3-叠氮基2,3,6-三苯并氧杂5-吡喃果糖苷，可得到cyclitol衍生物（3）和（5），适合方便地合成1,3-二氨基环糖醇型氨基糖苷类抗生素类似物。

  DOI：

  10.1039/c39840000104

文献信息

• Synthesis of New Pseudodisaccharide Aminoglycoside Antibiotics from Carbohydrates.
  作者：ISTVÁN F. PELYVÁS、MÁRIA MÁDI-PUSKÁS、ZOLTÁN G. TÓTH、ZSOLT VARGA、MIKLÓS HORNYÁK、GYULA BATTA、FERENC SZTARICSKAI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.683

  日期：——

  Novel pseudodisaccharide-type aminocyclitol antibiotic models, built up from D-arabinose, D-ribose, D-glucosamine, L-ristosamine and L-acosamine have been synthesized by the glycosylation of. suitably protected (azido)deoxyinosose aglycones derived by the Ferrier carbocyclic ring transformation of carbohydrate precursors. An alternative approach to related pseudodisaccharides, based on the Ferrier carbocyclization of reducing disaccharides, has also been elaborated. This latter method extends the scope of the Ferrier reaction, by demonstrating that acid-labile 2-deoxydisaccharides can also be readily transformed into the corresponding pseudodisaccharides under the slightly acidic conditions of this ring-transformation.

  通过糖基化反应，合成了由D-阿拉伯糖、D-核糖、D-葡糖胺、L-里斯托糖胺和L-阿科糖胺构成的新型pseudo二糖型氨基环醇抗生素模型。这些合成过程利用了从碳水化合物前体通过费里尔碳环变换得到的适当保护的(叠氮)去氧肌醇苷元。基于费里尔碳环化的还原二糖的另一种相关pseudo二糖合成方法也得到了详细阐述。这种方法通过展示在稍微酸性条件下，不稳定的2-脱氧二糖也能容易地转化为相应的pseudo二糖，从而扩展了费里尔反应的应用范围。
• A novel approach to aminocyclitol analogues from azidotrideoxyhex-5-enopyranosides
  作者：István Pelyvás、Ferenc Sztaricskai、Rezső Bognár

  DOI：10.1039/c39840000104

  日期：——

  Application of the Ferrier's carbocyclic ring closure to methyl 3-azido-2,3,6-trideoxyhex-5-enopyranosides leads to cyclitol derivatives (3)and (5) suitable for the convenient synthesis of 1,3-diaminocyclitol -type aminoglycoside antibiotic analogues.

  将Ferrier的碳环闭合应用于3-叠氮基2,3,6-三苯并氧杂5-吡喃果糖苷，可得到cyclitol衍生物（3）和（5），适合方便地合成1,3-二氨基环糖醇型氨基糖苷类抗生素类似物。
• Synthesis of New Cyclitol Compounds That Influence the Activity of Phosphatidylinositol 4-Kinase Isoform, PI4K230
  作者：István F. Pelyvás、Zoltán G. Tóth、György Vereb、András Balla、Elza Kovács、András Gorzsás、Ferenc Sztaricskai、Pál Gergely

  DOI：10.1021/jm001081c

  日期：2001.2.1

  The synthesis, chemical derivatization, and investigation of the inhibitory properties of novel cyclitol derivatives on the phosphatidylinositol 4-kinase enzymes PI4K55 and PI4K230 involved in the phosphatidylinositol cycle are reported. Some of the prepared cyclitol derivatives (i.e. 9, 11, 12, and 14) proved to be very powerful and specific irreversible inhibitors of PI4K230 at or below a concentration of 1 mM.
• LASZLO, PAL;PELYVAS, ISTVAN F.;SZTARICSKAI, FERENC;SZILAGYI, LASZLO;SOMOG+, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 227-239
  作者：LASZLO, PAL、PELYVAS, ISTVAN F.、SZTARICSKAI, FERENC、SZILAGYI, LASZLO、SOMOG+

  DOI：——

  日期：——
• Novel aspects of the ferrier carbocyclic ring-transformation reaction
  作者：Pál László、István F. Pelyvás、Ferenc Sztaricskai、László Szilágyi、Árpád Somogyi

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84145-4

  日期：1988.5

  Abstract The mercury salt-mediated carbocyclic ring-transformation reaction of the 3-azido ( 4 ), 3-benzamido ( 8 ), and 3-trifluoroacetamido ( 11 ) derivatives of methyl 4- O -benzoyl-2,3,6-trideoxy-β- d - erythro -hex-5-enopyranoside, methyl 3-azido-4- O -benzoyl-2,3,6-trideoxy-α- d - threo -hex-5-enopyranoside ( 16 ), and its 3- O -benzoyl-β- ( 14 ) and 3-deoxy-α ( 18 ) analogues has been investigated

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。