3-吗啉基-2-藜芦基丙烯腈 | 30077-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-吗啉基-2-藜芦基丙烯腈
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-benzyl)-3-morpholin-4-yl-acrylonitrile
• 英文别名: 3-morpholino-2-veratrylacrylonitrile；2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-morpholin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 30077-88-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: RENFBGHOGQAHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吗啉基-2-藜芦基丙烯腈 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 敌菌净
  参考文献：
  名称：

  Hachtel; Haller; Seydel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 12, p. 1778 - 1783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-吗啉基)丙腈 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3-吗啉基-2-藜芦基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  卤代甲氧苄啶衍生物作为耐多药金黄色葡萄球菌治疗剂

  摘要：

  已显示将卤素原子掺入药物分子可改善其性能，例如增强膜的通透性和增加与其靶标的疏水性相互作用。为了研究卤素取代对甲氧苄啶（TMP）抗菌活性的影响，我们合成了一系列卤素取代的TMP，并测试了它们对全球主要耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抗菌活性。（MRSA）菌株。结构-活性关系分析表明效力的趋势与卤素原子促进与saDHFR的疏水相互作用的能力有关。最有效的衍生物碘化甲氧苄啶（TMP-1）抑制病原菌的生长，MIC低至1.25μg/ mL，而临床上使用的TMP衍生物二乙啶显示出耐药性。与TMP相似，协同研究表明TMP-1与磺胺甲恶唑具有协同作用。由廉价的起始原料香草醛合成的简便性凸显了TMP-1作为MRSA感染抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.019

文献信息

• Halogenated trimethoprim derivatives as multidrug-resistant Staphylococcus aureus therapeutics
  作者：Napon Nilchan、Wanida Phetsang、Taechin Nowwarat、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.019

  日期：2018.10

  potency that correlated with the ability of the halogen atom to facilitate in hydrophobic interaction to saDHFR. The most potent derivative, iodinated trimethoprim (TMP-I), inhibited pathogenic bacterial growth with MIC as low as 1.25 μg/mL while the clinically used TMP derivative, diaveridine, showed resistance. Similar to TMP, synergistic studies indicated that TMP-I functioned synergistically with sulfamethoxazole

  已显示将卤素原子掺入药物分子可改善其性能，例如增强膜的通透性和增加与其靶标的疏水性相互作用。为了研究卤素取代对甲氧苄啶（TMP）抗菌活性的影响，我们合成了一系列卤素取代的TMP，并测试了它们对全球主要耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抗菌活性。（MRSA）菌株。结构-活性关系分析表明效力的趋势与卤素原子促进与saDHFR的疏水相互作用的能力有关。最有效的衍生物碘化甲氧苄啶（TMP-1）抑制病原菌的生长，MIC低至1.25μg/ mL，而临床上使用的TMP衍生物二乙啶显示出耐药性。与TMP相似，协同研究表明TMP-1与磺胺甲恶唑具有协同作用。由廉价的起始原料香草醛合成的简便性凸显了TMP-1作为MRSA感染抗菌剂的潜力。
• Hachtel; Haller; Seydel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 12, p. 1778 - 1783
  作者：Hachtel、Haller、Seydel

  DOI：——

  日期：——