(S)-2-hydroxy-5-iodopentanoic acid methyl ester | 835640-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-5-iodopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-5-iodopentanoate
• CAS: 835640-88-5
• 化学式: C₆H₁₁IO₃
• 分子量: 258.056
• InChiKey: CASCGGUDLNEPGY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R/S,5R,6R)-3-(3-iodo-propyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-naphthalen-1-ylmethyl-[1,4]dioxan-2-one 、 甲醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 0.42h， 以90%的产率得到(S)-2-hydroxy-5-iodopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸对映体纯正丁烷-2,3-二缩醛的制备和烷基化反应，生成α-羟酸和酰胺衍生物。

  摘要：

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b412788a