3-吡啶-4-基丙酸盐酸盐 | 51144-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶-4-基丙酸盐酸盐
• 英文名称: 3-(pyridin-4-yl)propionic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-(pyridin-4-yl)propanoic acid hydrochloride；3-[4]pyridyl-propionic acid ; hydrochloride；3-[4]Pyridyl-propionsaeure; Hydrochlorid；4-pyridinepropanoic acid, monohydrochloride；3-pyridin-4-ylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 51144-63-9
• 化学式: C₈H₉NO₂*ClH
• 分子量: 187.626
• InChiKey: DFWVMUZNQLMNCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-4-基丙酸盐酸盐 在 吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 {2-[2-(3,3-Diphenyl-propyl)-1H-imidazol-4-yl]-ethyl}-(3-pyridin-4-yl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  组胺的Nα-咪唑基烷基和吡啶烷基烷基衍生物：高效组胺H（1）-受体激动剂的合成和体外评估。

  摘要：

  合成了一系列新的组胺苯丙胺的N（α）（）-咪唑基烷基和吡啶基烷基衍生物（6，2- [2-（3,3-二苯丙基）咪唑--4-基]乙胺）并评估为组胺H（1） -受体激动剂。标题化合物在豚鼠回肠的收缩性H（1）受体上表现出部分激动作用，并且至少与组胺等价。新衍生物的激动剂作用易于受到H（1）-受体拮抗剂美吡拉敏（2-100 nM）的阻滞。在咪唑系列中，suprahistaprodifen（51，[2- [2-（3,3-二苯丙基）-1H-咪唑-4-基]乙基]-[2-（1H-咪唑-4-基）乙基]酰胺，N（α）-2-[（（1H-咪唑-4-基）乙基]组己二酚）显示出有史以来最高的H（1）-受体激动剂效能（pEC（50）8.26，功效E（max） 96％）。烷基间隔物从乙基到丁基的延伸将活性从3630％（乙基，51）降低到163％（丁基，53）组胺效力。末端咪唑核交换成吡啶环产生具有相当高效力的化合物。当烷

  DOI：

  10.1021/jm0309147
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-吡啶)丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-吡啶-4-基丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  17-Cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(4'-pyridyl)carboxamido]morphinan 衍生物作为外周选择性μ阿片受体药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  外周选择性μ阿片受体（MOR）拮抗剂可以减轻阿片类药物引起的便秘（OIC）的症状，而不会影响阿片类药物的镇痛作用。然而，与它们相关的各种不利影响，部分是由于它们相对较低的 MOR 选择性。NAP 是一种6β- N -4'-吡啶基取代的纳曲胺衍生物，以前被鉴定为主要作用于外周神经系统的有效且高度选择性的 MOR 拮抗剂。与之相关的明显腹泻促使设计和合成其类似物以研究其结构-活性关系。其中，化合物8与原始铅相比，显示出改善的药理学特征，主要作用于外周，同时增加吗啡颗粒小鼠的肠蠕动（ED 50 = 0.03 mg/kg）。与原始铅相比，ED 50的轻微下降被未观察到的不利影响很好地补偿了。因此，该化合物似乎是开发针对 OIC 的新型治疗剂的更有希望的线索。

  DOI：

  10.1021/jm301247n

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of NK1 Antagonists Derived from L-Tryptophan
  作者：Angus M. MacLeod、Margaret A. Cascieri、Kevin J. Merchant、Sharon Sadowski、Sarah Hardwicke、Richard T. Lewis、D. Euan MacIntyre、Joseph M. Metzger、Tung Ming Fong

  DOI：10.1021/jm00006a012

  日期：1995.3

  intermediate amino ketone 15 was developed which allows its preparation on a large scale. From this intermediate a range of amine-containing acylamino derivatives were prepared with affinity optimized in the morpholinylbutyramide 161 which has an IC50 of 0.17 nM at the human NK1 receptor. In addition to improving affinity, the amino group also provided aqueous solubility for a number of these derivatives. When

  N-乙酰基-L-色氨酸苄酯的3,5-双（三氟甲基）苄基酯（3）来源于筛选铅N-乙基-L-色氨酸苄酯，已被用作鉴定高-亲和性物质P受体拮抗剂具有改善的体内活性。将酯部分改变为酰胺或醚会导致结合亲和力的显着损失，但是转化为酮可提供与当量酯相当的亲和力的化合物。关键中间体氨基酮15的同手性合成得以开发，可以大规模制备。从该中间体中制备了一系列含胺的酰氨基衍生物，并在吗啉基丁酰胺161中对亲和力进行了优化，该衍生物对人NK1受体的IC50为0.17 nM。除了改善亲和力 氨基还为许多这些衍生物提供了水溶性。在体内进行测试时，发现奎尼丁衍生物L-737,488（16i）是豚鼠中P物质诱导的皮肤外渗的口服活性抑制剂（ID50 = 1.8 mg / kg）。
• Substituted dibenzoxazepine compounds, pharmaceutical compositions and
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05212169A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  The present invention provides substituted dibenzoxazepine compounds of Formula I: ##STR1## which are useful as analgesic agents for the treatment of pain, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and a method for eliminating or ameliorating pain in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal.

  本发明提供了一种具有以下结构的取代二苯并噁唑酚化合物，该化合物对于治疗疼痛具有用途：##STR1## 这些化合物可作为镇痛剂用于治疗疼痛，所述药物组合物包括在与药学上可接受的载体结合的化合物I的治疗有效量，以及一种用于消除或减轻动物疼痛的方法，包括向动物施用化合物I的治疗有效量。
• Methods for treating convulsions and ischemia with substituted
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05382578A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  The present invention provides substituted dibenzoxazepine compounds of Formula I: ##STR1## which are useful as analgesic agents for the treatment of pain, and for the treatment of convulsions and ischemia, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and a method for eliminating or ameliorating pain and for the treatment of convulsions and ischemia, in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal.

  本发明提供了一种替代二苯并噁唑环化合物，其化学式为I：##STR1## 该化合物可用作镇痛剂，用于治疗疼痛、惊厥和缺血，并且还提供了包含一定量化合物I和药学上可接受的载体的治疗剂量的制药组合物，以及一种用于消除或缓解疼痛、治疗惊厥和缺血的方法，包括向动物施加治疗有效量的化合物I。
• 2-,3-,8-and/or 10-substituted dibenzoxazepine compounds, pharmaceutical
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05288719A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  The present invention provides a method for treating osteoporosis in a mammal comprising administering to said mammal a therapeutically-effective amount of a 2-, 3-, 8- and/or 10-substituted dibenzoxazepine compound having a structure of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein: X is --NH-- or --CH.sub.2 --; Y is (1) --CH.sub.2 -- when X is --NH--, and (2) --NH-- when X is --CH.sub.2 --; R.sup.1 is hydrogen, halogen or --OR.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen, alkyl or ##STR2## Z is oxygen, sulfur, --SO--, --SO.sub.2 -- or --NR.sup.5 --; R.sup.5 is hydrogen or t-butyloxycarbonyl; R.sup.2 is hydrogen, halogen or trifluoromethyl; R.sup.3 is hydrogen, halogen, aryl, heteroaryl in which the heteroatoms are selected from oxygen, nitrogen and/or sulfur, or --NR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.6 and R.sup.7 are each independently hydrogen or alkyl; R.sup.8 is alkyl, aryl or ##STR3## R.sup.9 and R.sup.10 are each independently hydrogen or alkyl, or when taken together form N-morpholino or 4-methyl-N-piperazinyl; m and n are each independently integers of from 0 to 3; and P is 0 or 1, provided that p is not 1 when m is 0.

  本发明提供了一种治疗哺乳动物骨质疏松症的方法，包括向所述哺乳动物施用具有下列结构式的2-、3-、8-和/或10-取代的二苯并噁唑化合物的治疗有效量或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中：X是--NH--或--CH.sub.2--; Y是(1)当X是--NH--时为--CH.sub.2--，(2)当X是--CH.sub.2--时为--NH--；R.sup.1是氢、卤素或--OR.sup.4；R.sup.4是氢、烷基或##STR2## Z是氧、硫、--SO--、--SO.sub.2--或--NR.sup.5--；R.sup.5是氢或t-丁氧羰基；R.sup.2是氢、卤素或三氟甲基；R.sup.3是氢、卤素、芳基、杂芳基，其中杂原子选择自氧、氮和/或硫，或--NR.sup.6R.sup.7；R.sup.6和R.sup.7各自独立地是氢或烷基；R.sup.8是烷基、芳基或##STR3## R.sup.9和R.sup.10各自独立地是氢或烷基，或当一起取代时形成N-吗啉基或4-甲基-N-哌嗪基；m和n各自独立地是0到3的整数；P为0或1，但当m为0时，p不为1。
• GROWTH HORMONE RELEASING PEPTIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0663834A1

  公开（公告）日：1995-07-26