benzyl 2-hydroxy-4-pentenoate | 866478-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxy-4-pentenoate
• 英文别名: Benzyl 2-hydroxypent-4-enoate；benzyl 2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 866478-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GHDXEJPQTDEKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxy-4-pentenoate 、 苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到(2,4,6-cis)-benzyl 4-chloro-tetrahydro-6-phenyl-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体化学Prins环化：对2,4,6-三取代四氢吡喃环合成的电子和空间效应

  摘要：

  已经开发了合成顺式和反式-2,4,6-氯四氢吡喃的简便方法。基于均烯丙醇的取代基，研究了电子和位阻对Prins环化产物立体化学的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.023
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-1-trimethylsilyloxy-3-oxa-1,5-hexadiene 在 tetrabutylammonium 4-methoxybenzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到benzyl 2-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Ammonium Carboxylate-catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Esters

  摘要：

  在室温下，在DMF中用催化量的路易斯碱（如四丁基乙酸铵或四丁基4-甲氧基苯甲酸铵）处理α-烯丙氧基酯生成的硅烯醇化物，可获得相应[2,3]-Wittig重排产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1188

文献信息

• Ammonium Carboxylate-catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Esters
  作者：Yoshinori Sato、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1188

  日期：2005.8

  Silyl enolates that were generated from α-allyloxy esters afforded the corresponding [2,3]-Wittig rearrangement products in moderate to good yields on treatment with a catalytic amount of Lewis base such as tetrabutylammonium acetate or tetrabutylammonium 4-methoxybenzoate in DMF at room temperature.

  在室温下，在DMF中用催化量的路易斯碱（如四丁基乙酸铵或四丁基4-甲氧基苯甲酸铵）处理α-烯丙氧基酯生成的硅烯醇化物，可获得相应[2,3]-Wittig重排产物，产率中等至良好。
• Lewis Base-Catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Carbonyl Compounds
  作者：Yoshinori Sato、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1275

  日期：2006.8

  Lewis base-catalyzed [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allyloxy carbonyl compounds is described. The [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allylo...

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...
• Stereochemical Prins cyclization: electronic versus steric effects on the synthesis of 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyran rings
  作者：Kok-Ping Chan、Ai-Hua Seow、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.023

  日期：2007.1

  A convenient approach towards the synthesis of both syn- and anti-2,4,6-chlorotetrahydropyrans has been developed. The electronic and steric influences on the stereochemistry of the Prins cyclized products were investigated based on the substituents of the homoallylic alcohol.

  已经开发了合成顺式和反式-2,4,6-氯四氢吡喃的简便方法。基于均烯丙醇的取代基，研究了电子和位阻对Prins环化产物立体化学的影响。