3-吡啶甲酸酐 | 16837-38-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶甲酸酐
• 中文别名: 烟酸酸酐；烟酸酐
• 英文名称: nicotinic anhydride
• 英文别名: pyridine-3-carboxylic anhydride；3-pyridinecarboxylic anhydride；pyridine-3-carbonyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 16837-38-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: VPODXHOUBDCEHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  200 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

SDS

3-吡啶甲酸酐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Pyridinecarboxylic Anhydride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-吡啶甲酸酐
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 16837-38-0
俗名： Nicotinic Anhydride
3-吡啶甲酸酐 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H8N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3-吡啶甲酸酐 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 124°C
沸点/沸程 200 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-吡啶甲酸酐 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

Mukaiyama等人最近报道了利用3-吡啶甲酸酐作为冷凝剂进行酯化和酰胺化反应的方法。1) 根据该报道，几乎相等量的羧酸与醇或胺在温和条件下反应，可以分别得到相应的酯和酰胺，且产率很高。

用途简介

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用途

Mukaiyama等人最近报道了利用3-吡啶甲酸酐作为冷凝剂进行酯化和酰胺化反应的方法。1) 根据该报道，几乎相等量的羧酸与醇或胺在温和条件下反应，可以分别得到相应的酯和酰胺，且产率很高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲酸酐 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 甲基苯基硅烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化的使用羧酸酐和氢硅烷的丙二烯的正式加氢酰化

  摘要：

  在市售的钯配合物作为催化剂的存在下，已经开发了使用羧酸酐作为酰基源和氢化硅烷作为还原剂的丙二烯的正式加氢酰化反应。该反应区域和立体选择性地提供α，β-不饱和酮。相似的催化剂体系对于使用氢化硅烷将羧酸酐还原为相应的醛也是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.066
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到3-吡啶甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米Fe 3 O 4负载的1-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺（BNAH）：合成及其在α，β-环氧酮的催化还原中的应用

  摘要：

  以二氧化硅包覆的磁性纳米粒子为载体，成功构建了新型的磁性可回收有机氢化物。制备的磁性有机氢化物化合物BNAH（1-苄基-1,4-二氢烟酰胺）在催化还原α，β-环氧酮中显示出有效的活性。反应后，可以通过简单的磁性分离来分离磁性纳米粒子负载的BNAH，这使得产物的分离更容易。

  DOI：

  10.1021/ol203423u
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 α-苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-吡啶甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到N-(α-phenylethyl)diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent, Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA), for Condensation Reactions

  摘要：

  一种非常有用的方法被建立用于从各种羧酸制备羧酸酯和羧酰胺，采用了一种新型的缩合试剂——吡啶-3-羧酸酐（3-PCA），并在4-(二甲氨基)吡啶的激活下进行反应。各种羧酸与亲核试剂（如醇或胺）的反应，在温和条件下通过简单的实验步骤，获得了相应的羧酸酯或羧酰胺，产率良好到很高。此外，已确认该方法适用于克级合成，现场生成的副产物包括吡啶-3-羧酸和吡啶-3-羧酸盐（或吡啶-3-羧酰胺）可以通过简单的水洗步骤轻松去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.148

文献信息

• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• Catalytic Parallel Kinetic Resolution under Homogeneous Conditions
  作者：Trisha A. Duffey、James A. MacKay、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo100695z

  日期：2010.7.16

  Two complementary chiral catalysts, the phosphine 8d and the DMAP-derived ent-23b, are used simultaneously to selectively activate a mixture of two different achiral anhydrides as acyl donors under homogeneous conditions. The resulting activated intermediates 25 and 26 react with the racemic benzylic alcohol 5 to form enantioenriched esters (R)-24 and (S)-17 by fully catalytic parallel kinetic resolution

  两种互补的手性催化剂，膦8d和 DMAP 衍生的ent - 23b，同时用于在均相条件下选择性活化作为酰基供体的两种不同非手性酸酐的混合物。所得活化中间体25和26与外消旋苯甲醇5反应，通过完全催化平行动力学拆分(PKR)形成对映体富集的酯( R ) -24和( S ) -17。对于 PKR 过程，芳酰基酯 ( R )- 24以近乎理想的对映选择性获得，但 ( S)- 17被大约污染。8% 的次要对映异构体 ( R ) -17来自第二个途径，通过形成混合酸酐27并在8d激活。
• NOVEL ORGANOSELENIUM COMPOUNDS, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF IN PARTICULAR AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：TETRAHEDRON

  公开号：US20170114011A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention relates to a selenium compound. Said selenium compound has formula (I), where R 1 =alkyl; R 2 =H, R 4 C(=0), R 4 OC(=0), a-aminoacyl, CH 3 SeCH 2 CH 2 CH(NH 2 )C(=0), CH 3 SeCH 2 CH 2 CH(OH)C(=0); X=OH, OR 3 , NH 2 , NR 4 R 5 , α-amino acid, CH 3 SeCH 2 CH 2 CH(COOH)NH—, CH 3 SeCH 2 CH 2 CH(COOH)0-; R 3 =alkyl; R 4 =alkyl, aryl; R 5 =H, alkyl, aryl; R 4 and R 5 which can together form a 5- or 6-membered cycloalkyl radical which can comprise a heteroatom; provided that when X=NH-terbutyl, R 2 ≠C(=0)CH 3 . Said compound can be used as a pharmaceutical substance, in particular as an antitumour substance.

  该发明涉及一种硒化合物。所述硒化合物的化学式为(I)，其中R1=烷基；R2=H，R4C(=0)，R4OC(=0)，a-氨基酰基，CH3SeCH2CH2CH(NH2)C(=0)，CH3SeCH2CH2CH(OH)C(=0)；X=OH，OR3，NH2，NR4R5，α-氨基酸，CH3SeCH2CH2CH(COOH)NH—，CH3SeCH2CH2CH(COOH)0-；R3=烷基；R4=烷基，芳基；R5=H，烷基，芳基；R4和R5可以共同形成一个含有杂原子的5-或6-成员环烷基基团；但当X=NH-terbutyl时，R2≠C(=0)CH3。该化合物可用作药物物质，特别是作为抗肿瘤物质。
• Pharmaceutical formulations for parenteral use
  申请人：University of Florida

  公开号：US04983586A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Aqueous parenteral solutions of drugs which are insoluble or only sparingly soluble in water and/or which are unstable in water, combined with hydroxypropyl-.beta.-cyclodextrin, provide a means for alleviating problems associated with drug precipitation at the injection site and/or in the lungs or other organs following parenteral administration.

  将不溶或在水中仅微溶或在水中不稳定的药物与羟丙基-β-环糊精结合，提供了一种缓解与药物在注射部位沉淀以及/或在注射后在肺部或其他器官中沉淀相关问题的方法。
• Synthesis of nicotinamide derivatives having a hydroxy-substituted benzene ring and the influence of their structures on the apoptosis-inducing activity against leukemia cells
  作者：Tomoko Yamaguchi、Yuriko Matsumura、Takuya Ishii、Yoshikazu Tokuoka、Keisuke Kurita

  DOI：10.1002/ddr.20426

  日期：2011.5

  With the view of developing novel apoptosis‐inducing agents against malignant cells, nicotinamide derivatives containing substituted O‐benzoyl‐tyrosine, dopamine, and norepinephrine residues were synthesized. Antiproliferative activity measurements using leukemia U937 cells revealed that the benzoyl‐tyrosine derivative having two hydroxys at C‐2 and C‐3 on the benzoyl group, and the one having a hydroxy

  为了开发针对恶性细胞的新型凋亡诱导剂，合成了包含取代的O-苯甲酰基酪氨酸，多巴胺和去甲肾上腺素残基的烟酰胺衍生物。使用白血病U937细胞进行的抗增殖活性测量表明，苯甲酰基酪氨酸衍生物在C-2和C-3的苯甲酰基上有两个羟基，而在C-2羟基和C-4上有甲氧基的那个被证明是最多的。在9种烟酰胺衍生物中有效。IC 50这些化合物的值分别为0.87和3.15 µM，表明它们与表没食子儿茶素没食子酸酯相比具有显着的活性，没食子儿茶素没食子酸酯是绿茶中的儿茶素成分，以其显着的活性而闻名。琼脂糖凝胶电泳和染料染色证实细胞死亡过程是细胞凋亡的结果，表明这些化合物作为诱导细胞凋亡的抗癌剂具有很高的潜力。Drug Dev Res 72：289–297，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.