3-哌啶-1-基-1-苯并噻吩1,1-二氧化物 | 1022-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-哌啶-1-基-1-苯并噻吩1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-piperidinobenzothiophene S,S-dioxide
• 英文别名: 1-(1,1-dioxo-1λ⁶-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperidine；1-(1,1-Dioxo-1λ⁶-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperidin；3-Piperidin-1-yl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 1022-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: HAXRUOPYSZWQND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C (decomp)
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-哌啶-1-基-1-苯并噻吩1,1-二氧化物 、 C,N-diphenylnitrone 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到4,4-dioxo-8b-piperidino-2,3-diphenyl-2,3-dihydrobenzothieno<2,3-d>isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N，α-二苯基硝酮在苯并[ b ]噻吩S-氧化物和SS-二氧化物系列中的环加成反应生成异恶唑烷

  摘要：

  已经研究了N，α-二苯基硝酮的1,3-偶极环加成反应是在2-或3-取代的（甲基，苯基，氯，溴，哌啶子基，乙酰基）苯并[ b ]噻吩S-氧化物和SS-二氧化物系列中进行的。 。该小号氧化物和SS二氧化物衍生物显示出，以形成加合物的能力相同。2,3-二氢苯并[ b ]-噻吩[2,3- d]异恶唑烷通常仅以单一的区域异构体形式形成，除了2-甲基双极性亲和剂形成两个区域异构体的情况以外。在CNDO / S计算和光电光谱电离势的基础上，根据边界轨道相互作用来讨论区域选择性。具有肘形形状的硝酮可能导致非对映异构体的形成，但实际上仅形成了反式-异恶唑烷。S-氧化物系列中的立体选择性较低，因为我们仅与3-甲基双极性亲和剂获得一种加合物，但与3-苯基衍生物同时获得了顺式和反式表位。溴衍生物不导致任何加合物。X给出了两种加合物的-射线结构，其对应于将硝基添加至苯并[ b ]噻吩SS-二氧化物和2-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1039/p29840000001
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 乙醇 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-哌啶-1-基-1-苯并噻吩1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Thianaphthene Series. I. Reactivity of the Bromine Atom in 3-Bromothianaphthene-1-dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a079

文献信息

• Thianaphthene Chemistry. III. The Reaction of 2,3-Dibromo-2,3-dihydro- and 2-Bromo-thianaphthene-1-dioxides with Secondary Amines
  作者：F. G. Bordwell、B. B. Lampert、W. H. McKellin

  DOI：10.1021/ja01173a043

  日期：1949.5
• Isoxazolines by cycloadditions of mesitonitrile oxide with benzo[b]thiophene S-oxide and S,S-dioxide. Structural studies, theoretical explanations, and kinetics
  作者：Armand Bened、Robert Durand、Daniel Pioch、Patrick Geneste、Jean Paul Declercq、Gabriel Germain、Joelle Rambaud、Raymond Roques、Claude Guimon、Genevieve Pfister Guillouzo

  DOI：10.1021/jo00133a043

  日期：1982.6
• BENED, A.;DURAND, R.;PIOCH, D.;GENESTE, P.;GUIMON, C.;GUILLOUZO, G. P.;DE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 1-6
  作者：BENED, A.、DURAND, R.、PIOCH, D.、GENESTE, P.、GUIMON, C.、GUILLOUZO, G. P.、DE+

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazolidines by cycloadditions of N,α-diphenyl nitrone in the benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series
  作者：Armand Bened、Robert Durand、Daniel Pioch、Patrick Geneste、Claude Guimon、Geneviève Pfister Guillouzo、Jean-Paul Declercq、Gabriel Germain、Pierrette Briard、Joelle Rambaud、Raymond Roques

  DOI：10.1039/p29840000001

  日期：——

  of N,α-diphenyl nitrone have been investigated in the 2- or 3-substituted (methyl, phenyl, chloro, bromo, piperidino, acetyl) benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series. The S-oxide and SS-dioxide derivatives show the same ability to form adducts. The 2,3-dihydrobenzo[b]-thieno[2,3-d]isoxazolidines are generally formed only as a single regioisomer, except in the case of 2-methyl dipolarophiles

  已经研究了N，α-二苯基硝酮的1,3-偶极环加成反应是在2-或3-取代的（甲基，苯基，氯，溴，哌啶子基，乙酰基）苯并[ b ]噻吩S-氧化物和SS-二氧化物系列中进行的。 。该小号氧化物和SS二氧化物衍生物显示出，以形成加合物的能力相同。2,3-二氢苯并[ b ]-噻吩[2,3- d]异恶唑烷通常仅以单一的区域异构体形式形成，除了2-甲基双极性亲和剂形成两个区域异构体的情况以外。在CNDO / S计算和光电光谱电离势的基础上，根据边界轨道相互作用来讨论区域选择性。具有肘形形状的硝酮可能导致非对映异构体的形成，但实际上仅形成了反式-异恶唑烷。S-氧化物系列中的立体选择性较低，因为我们仅与3-甲基双极性亲和剂获得一种加合物，但与3-苯基衍生物同时获得了顺式和反式表位。溴衍生物不导致任何加合物。X给出了两种加合物的-射线结构，其对应于将硝基添加至苯并[ b ]噻吩SS-二氧化物和2-甲基衍生物。
• Studies in the Thianaphthene Series. I. Reactivity of the Bromine Atom in 3-Bromothianaphthene-1-dioxide
  作者：F. G. Bordwell、C. J. Albisetti

  DOI：10.1021/ja01184a079

  日期：1948.4