3-哌嗪基丙酸甲酯 | 43032-40-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-哌嗪基丙酸甲酯
• 中文别名: 甲基3-(哌嗪-1-基)丙酸酯
• 英文名称: 1-(2-methoxycarbonylethyl)piperazine
• 英文别名: Methyl 3-(piperazin-1-yl)propanoate；methyl 3-piperazin-1-ylpropanoate
• CAS: 43032-40-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD09035420
• 分子量: 172.227
• InChiKey: BVNFBHOJDPAZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-哌嗪基丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-hydroxy-10-<<3-<4-(2-carboxyethyl)-1-piperazinyl>propyl>>-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  三氟拉嗪的7-羟基代谢产物的放射免疫分析及其在人体志愿者动力学研究中的应用

  摘要：

  三氟拉嗪的7-羟基代谢物的半抗原衍生物是7-羟基-10-[[3- [4-（2-羧乙基）-1-哌嗪基]丙基]]-2-三氟甲基-10H-吩噻嗪。合成并与牛血清白蛋白偶联。用这种药物-蛋白质偶联物免疫新西兰白兔导致产生抗血清，其中一种随后被用于开发RIA程序。首次描述的RIA能够在口服单剂量和治疗剂量的三氟拉嗪后定量测定人血浆中三氟拉嗪的7-羟基代谢产物，其中200微升血浆中的20 pg非共轭7-羟基代谢产物可以在B / Bo读数中CV小于3％的情况下进行测量。在有或没有大量过量的三氟哌嗪和其他可疑主要代谢物（例如亚砜和N4'-氧化物代谢物）存在或不存在的情况下，通过该测定方法获得的相似结果，无论是否选择了7-羟基代谢物的选择性提取。将此RIA程序与先前开发的三氟哌嗪的RIA一起，用于在六名健康男性志愿者中一次口服5毫克三氟哌嗪的口服剂量后，直接测定三氟哌嗪及其7-羟基代谢产物的血浆浓度。峰值浓度（Cmax）的平均+/-

  DOI：

  10.1002/jps.2600741113
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper acetylacetonate [bmim]BF₄ 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3-哌嗪基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  固定在离子液体中的Cu（acac）2：Aza-Michael反应的可恢复和可重复使用的催化系统

  摘要：

  固定在离子液体中的乙酰丙酮铜（II）有效催化胺与α，β-不饱和羰基化合物的aza-Michael反应，从而以极高的收率生产出具有很高的芳族度的相应β-氨基羰基化合物。这些反应比以前报道的要容易得多。所回收的含铜催化剂的离子液相可以以恒定的活性重复使用数个循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404361

文献信息

• New Approach for the One-Pot Synthesis of 1,3,5-Triazine Derivatives: Application of Cu(I) Supported on a Weakly Acidic Cation-Exchanger Resin in a Comparative Study
  作者：Eva Havránková、Jozef Csöllei、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/molecules24193586

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed synthesis of di- and trisubstituted 1,3,5-triazine derivatives from dichlorotriazinyl benzenesulfonamide and corresponding nucleophiles is reported. Cations Cu(I) supported on macroporous and weakly acidic, low-cost industrial resin of polyacrylate type were used as a catalyst. The reaction times and yields were compared with traditional synthetic methods for synthesis of substituted

  报道了一种有效且简单的方法，用于 Ullmann Cu(I) 催化从二氯三嗪基苯磺酰胺和相应的亲核试剂合成二和三取代的 1,3,5-三嗪衍生物。负载在大孔和弱酸性、低成本聚丙烯酸酯类工业树脂上的阳离子 Cu(I) 用作催化剂。将反应时间和产率与通过氯原子在二氯三嗪基苯磺酰胺中的亲核取代合成取代的 1,3,5-三嗪衍生物的传统合成方法进行了比较。发现 Ullmann 型反应显着缩短了反应时间，并且在某些情况下还提供了更高的产率。最后，通过 Ullmann 型反应在一锅合成设计中有效地制备了三取代的 s-三嗪衍生物。
• Antioxidative Activity of 1,3,5-Triazine Analogues Incorporating Aminobenzene Sulfonamide, Aminoalcohol/Phenol, Piperazine, Chalcone, or Stilbene Motifs
  作者：Eva Havránková、Nikola Čalkovská、Tereza Padrtová、Jozef Csöllei、Radka Opatřilová、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/molecules25081787

  日期：——

  A series of 1,3,5-triazine analogues, incorporating aminobenzene sulfonamide, aminoalcohol/phenol, piperazine, chalcone, or stilbene structural motifs, were evaluated as potential antioxidants. The compounds were prepared by using step-by-step nucleophilic substitution of chlorine atoms in starting 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine. Reactions were catalyzed by Cu(I)-supported on a weakly acidic resin

  一系列包含氨基苯磺酰胺、氨基醇/苯酚、哌嗪、查耳酮或二苯乙烯结构基序的 1,3,5-三嗪类似物被评估为潜在的抗氧化剂。这些化合物是通过在起始 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪中使用氯原子的逐步亲核取代来制备的。反应由负载在弱酸性树脂上的 Cu(I) 催化。使用 ABTS 方法，根据抑制活性百分比和 EC50 确定自由基清除活性。Trolox 和抗坏血酸 (ASA) 用作标准品。在最低浓度 1 × 10-4 M 下，0 分钟时的抑制活性百分比值与至少 10 种化合物的两种标准相当。60 分钟后，化合物 5、6、13 和 25 与标准品（Trolox = 41.49%；ASA = 31.07%）。化合物 5、6、13 和 25 在 60 分钟时的 EC50 值 (17.16–27.78 μM) 比两种标准品的 EC50 低 5 倍（trolox = 178.33 μM；ASA = 147.47
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TRIAZOLOPYRIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015032286A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Compounds of Formula 0, Formula I and Formula II and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  本文描述了化合物的公式0、公式I和公式II，以及作为Janus激酶抑制剂使用的方法。
• Radioimmunoassay for Psychotropic Drugs III: Synthesis and Properties of Haptens for Trifluoperazine and Fluphenazine
  作者：E.M. Hawes、H.U. Shetty、J.K. Cooper、G. Rauw、G. McKay、K.K. Midha

  DOI：10.1002/jps.2600730226

  日期：1984.2

  development of radioimmunoassay procedures for trifluoperazine and fluphenazine, three haptens, N-(2-carboxyethyl)desmethyltrifluoperazine, N-(4-carboxybutyl)desmethyltrifluoperazine, and 10-[3-(4-carboxyethylpiperazinyl)-3-oxopropyl]-2-trifluoromethyl-+ ++10H- phenothiazine, were synthesized and characterized. Each hapten was coupled to bovine serum albumin, and the number of hapten residues per mole

  为了开发三氟哌嗪和氟奋乃静的放射免疫测定方法，使用了三个半抗原，N-（2-羧乙基）去甲基三氟哌嗪，N-（4-羧丁基）去甲基三氟哌嗪和10- [3-（4-羧乙基哌嗪基）-3-氧丙基] -2合成并表征了-三氟甲基-++++ 10H-吩噻嗪。将每个半抗原与牛血清白蛋白偶联，并通过UV分光光度法计算每摩尔牛血清白蛋白的半抗原残基数。在兔体内开发了针对每种半抗原蛋白偶联物的抗体，并通过评估其与the化药物的结合特性来检查抗血清的效价。
• Adhesion receptor antagonists
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05776937A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and Y have the meanings indicated, and also their physiologically acceptable salts, inhibit the binding of fibrinogen to the corresponding receptor and can be employed for the treatment of thromboses, osteoporoses, oncoses, apoplexy, cardiac infarct, inflammations, arteriosclerosis and osteolytic disorders.

  式I的化合物##STR1##其中R.sup.1和Y具有指示的含义，以及它们的生理学上可接受的盐，抑制纤维蛋白原与相应受体的结合，并可用于治疗血栓、骨质疏松症、肿瘤、中风、心肌梗塞、炎症、动脉硬化和骨吸收性疾病。