Hexyl methyl ethanedioate | 841302-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexyl methyl ethanedioate
• 英文别名: 2-O-hexyl 1-O-methyl oxalate
• CAS: 841302-60-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.22
• InChiKey: YPLASTDBAZQWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexyl methyl ethanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原介导的脂肪醇C-O键活化不对称合成非天然α-氨基酸

  摘要：

  非天然α-氨基酸构成一类基本的生物学相关化合物。然而，尽管人们对这些基序很感兴趣，但合成策略传统上采用极性逆合成断开。这些方法通常需要使用化学计量的有毒且高度敏感的试剂，从而限制了底物范围和放大的实用性。在这项工作中，通过光氧化还原介导的脂肪醇草酸酯中的C-O键激活作为自由基前体，实现了非天然α-氨基酸不对称合成的有效方案。开发的系统使用手性乙醛酸衍生的N-亚磺酰亚胺作为自由基受体，并允许通过原子经济的氧化还原中性过程轻松获得一系列功能化的非天然α-氨基酸，CO 2作为唯一的化学计量副产物。

  DOI：

  10.1039/d4sc00403e
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 正己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Hexyl methyl ethanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原介导的脂肪醇C-O键活化不对称合成非天然α-氨基酸

  摘要：

  非天然α-氨基酸构成一类基本的生物学相关化合物。然而，尽管人们对这些基序很感兴趣，但合成策略传统上采用极性逆合成断开。这些方法通常需要使用化学计量的有毒且高度敏感的试剂，从而限制了底物范围和放大的实用性。在这项工作中，通过光氧化还原介导的脂肪醇草酸酯中的C-O键激活作为自由基前体，实现了非天然α-氨基酸不对称合成的有效方案。开发的系统使用手性乙醛酸衍生的N-亚磺酰亚胺作为自由基受体，并允许通过原子经济的氧化还原中性过程轻松获得一系列功能化的非天然α-氨基酸，CO 2作为唯一的化学计量副产物。

  DOI：

  10.1039/d4sc00403e

文献信息

• Asymmetric synthesis of unnatural α-amino acids through photoredox-mediated C–O bond activation of aliphatic alcohols
  作者：Gregory R. Alvey、Elena V. Stepanova、Andrey Shatskiy、Josefin Lantz、Rachel Willemsen、Alix Munoz、Peter Dinér、Markus D. Kärkäs

  DOI：10.1039/d4sc00403e

  日期：——

  reagents, thereby limiting the substrate scope and practicality for scale up. In this work, an efficient protocol for the asymmetric synthesis of unnatural α-amino acids is realized through photoredox-mediated C–O bond activation in oxalate esters of aliphatic alcohols as radical precursors. The developed system uses a chiral glyoxylate-derived N-sulfinyl imine as the radical acceptor and allows facile

  非天然α-氨基酸构成一类基本的生物学相关化合物。然而，尽管人们对这些基序很感兴趣，但合成策略传统上采用极性逆合成断开。这些方法通常需要使用化学计量的有毒且高度敏感的试剂，从而限制了底物范围和放大的实用性。在这项工作中，通过光氧化还原介导的脂肪醇草酸酯中的C-O键激活作为自由基前体，实现了非天然α-氨基酸不对称合成的有效方案。开发的系统使用手性乙醛酸衍生的N-亚磺酰亚胺作为自由基受体，并允许通过原子经济的氧化还原中性过程轻松获得一系列功能化的非天然α-氨基酸，CO 2作为唯一的化学计量副产物。