(S)-2-Amino-3-{5-[5-((S)-2-amino-2-carboxy-ethyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yldisulfanyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}-propionic acid | 83471-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-{5-[5-((S)-2-amino-2-carboxy-ethyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yldisulfanyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[5-[[5-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-3-methylimidazol-4-yl]disulfanyl]-1-methylimidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 83471-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄S₂
• 分子量: 400.483
• InChiKey: WDDONTKXWRIRLZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-{5-[5-((S)-2-amino-2-carboxy-ethyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yldisulfanyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}-propionic acid 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-methyl-5-thiol-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES

  摘要：

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。

  公开号：

  US20170190691A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-L-组氨酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫代乙酸 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.55h， 以65%的产率得到(S)-2-Amino-3-{5-[5-((S)-2-amino-2-carboxy-ethyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yldisulfanyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES

  摘要：

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。

  公开号：

  US20170190691A1

文献信息

• US9926300B2
  申请人：——

  公开号：US9926300B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• [EN] NOVEL COMPOUNDS OF THE 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE TYPE AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THE DISULFIDES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE EN TANT QUE PRECURSEURS DES 5-SULFANYLHISTIDINES CORRESPONDANTES ET DE LEURS DISULFURES
  申请人：TETRAHEDRON

  公开号：WO2015181507A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  L'invention concerne un composé de type 5-acylsulfanyl-histidine et ses dérivés répondant formule générale (I) suivante: (I). Dans laquelle: R1 à R3 = H, alkyle, en particulier CH3; R4 = H, alkyle, en particulier CH3, alkyle(C=0), alkyle substitué (C=O), aryle(C=O); β-alanyle (H2NCH2CH2 (C=O); α-amino-acyle; R5 = alkyle, en particulier méthyle, phényle. L'invention concerne aussi l'utilisation de ce composé pour préparer des composés type 5-sulfanyl-histidine et ses dérivés, ainsi que des disulfures correspondants; et leurs divers procédés de préparation.
• NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES
  申请人：TETRAGEDRON

  公开号：US20170190691A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to a compound of the 5-acylsulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, of general formula (I), wherein R1 to R3=H, alkyl, especially CH3; R4=H, alkyl, especially CH3, alkyle(C═O), substituted alkyl (C═O), aryl (C═O); β-alanyl (H2NCH2CH2 (C═O); α-amino-acyl; R5=alkyl, especially methyl, phenyl. The invention also relates to the use of said compound for producing compounds of the 5-sulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, in addition to corresponding disulfides; and to the various methods for the production thereof.

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。
• Isolation and structure of a new sulphur-containing aminoacid from sea urchin eggs
  作者：Anna Palumbo、Marco d'Ischia、Giovanna Misuraca、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88597-4

  日期：1982.1