1,4-bis(N-octylcarbazol-2-yl)phenylene | 845712-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(N-octylcarbazol-2-yl)phenylene
• 英文别名: 2,2'-(1,4-Phenylene)bis(9-octyl-9H-carbazole)；9-octyl-2-[4-(9-octylcarbazol-2-yl)phenyl]carbazole
• CAS: 845712-33-6
• 化学式: C₄₆H₅₂N₂
• 分子量: 632.932
• InChiKey: WDKAOPPHDMUSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-octylcarbazole) 、 1,4-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到1,4-bis(N-octylcarbazol-2-yl)phenylene
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic and photophysical properties of carbazole-based triads

  摘要：

  本文报道了四种基于咔唑的三聚物的光谱学和光物理研究，分别为1,4-双（N-辛基咔唑-2-基）苯（CPC）、2,5-双（N-辛基咔唑-2-基）噻吩（CTC）、2,7-双（N-辛基咔唑-2-基）-9,9-二己基芴（CFC）和2,7-双（N-辛基咔唑-2-基）-N-辛基咔唑（CCC）。从在优化的基态几何构型（HF/6-31G*）上进行的ZINDO/S计算中，发现CPC、CFC和CCC的S₁ ← S₀和S₂ ← S₀电子跃迁较弱，而S₃ ← S₀电子跃迁是偶极允许的（x轴方向），具有较高的振子强度。另一方面，对于CTC，偶极允许的电子跃迁是S₁ ← S₀。对于这四个衍生物，偶极允许的跃迁主要对应于从HOMO到LUMO的电子促进。每个衍生物的第一个吸收带可以归因于偶极允许的跃迁。激发态的几何优化是通过RCIS/6-31G*从头算计算完成的。对于CPC、CFC和CCC，S₃比S₁和S₂更稳定，导致单重激发态的交叉（S₃的能量比S₁和S₂更低）。从优化的S₁几何构型（RCIS/6-31G*）上进行的ZINDO/S计算中，得到了从第一个弛豫激发态（S₁ → S₀）发射的能量。发现这些能量与从荧光光谱确定的能量非常吻合。从CPC到CTC，通过用噻吩单元替换苯基环，吸收和荧光光谱发生了红移。这种行为可以解释为噻吩环的电子给体性质。寡聚物链的增加（CFC和CCC相对于CPC）也会因沿分子框架的电子共振延长而引起光谱的巴托克移。从荧光数据中可以观察到在弛豫激发态中更平面的构象更有利。在S₁弛豫激发态上进行的RCIS/6-31G*从头算计算证实了这一说法。最后，CTC的光物理特性主要受非辐射过程（k_nr）的控制，而CPC、CFC和CCC的光物理变化主要涉及辐射过程（k_F）。关键词：电子光谱学、荧光、光物理、从头算计算、激发态。

  DOI：

  10.1139/v04-096