3-噻吩-2-苯甲腈 | 380626-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-噻吩-2-苯甲腈
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-thienyl)benzonitrile；3-Thien-2-ylbenzonitrile；3-thiophen-2-ylbenzonitrile
• CAS: 380626-35-7
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD02323389
• 分子量: 185.249
• InChiKey: DIILPQRSOQWSCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 lithium thiophene-2-sulfinate 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.14h， 以86%的产率得到3-噻吩-2-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳族亚磺酸盐的分子间脱硫化交叉偶联

  摘要：

  美丽在于简单：使用亚磺酸盐作为亲核偶联伙伴，已经开发了一种高效且对环境无害的钯催化方案。亚磺酸酯位置以非常好的产率被化学选择性芳基化。稳定的，非吸湿性的杂芳族亚磺酸盐可以快速进行交叉偶联，而无需助催化剂，碱或添加剂（参见方案； mw =微波）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204201

文献信息

• Efficient phosphine ligands for the one-pot palladium-catalyzed borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：You Chen、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、Tong Meng、Ze-Yu Lian、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob02436b

  日期：——

  We report the synthesis of 2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl dicyclohexylphosphine and its use in palladium-catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to prepare a variety of symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds in excellent yield.

  我们报告了2-（蒽-9-基）-1H-茚满-3-基二环己基膦的合成及其在钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联反应中的制备，以制备各种对称和不对称的联芳基化合物。优良的产量。
• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• Palladium on charcoal-catalyzed ligand-free Stille coupling
  作者：Yuki Yabe、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.027

  日期：2010.11

  An efficient ligand-free Stille coupling reaction catalyzed by palladium on charcoal was developed. Tetraphenyltin was reacted with a variety of aryl halides including aryl chlorides using LiCl as an additive. The reactions of tributyl organotin compounds with aryl iodides were effectively expedited by the addition of LiF. These reactions efficiently proceeded without a phosphine or arsenic ligand

  开发了一种有效的无钯钯在木炭上催化的Stille偶联反应。使用LiCl作为添加剂，使四苯基锡与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物）反应。加入LiF可以有效地加速三丁基有机锡化合物与芳基碘的反应。这些反应在没有膦或砷配体的情况下有效地进行，并且在反应混合物中未检测到浸出的钯。
• UiO‐66 microcrystals catalyzed direct arylation of enol acetates and heteroarenes with aryl diazonium salts in water
  作者：Zhong‐Hua Sun、Wang Chen、Bing‐Bing Qian、Liang Wang、Binxun Yu、Qun Chen、Ming‐Yang He、Zhi‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.5482

  日期：2020.4

  that constructed by zirconium cations and terephthalate with high chemical and thermal stability. Using pristine UiO‐66 nanocrystals as the catalysts, the carbon–carbon bond formation based on denitrogenative substitution of aryl diazonium salts has been achieved under mild condition. The C–H arylation of both enol acetates and heteroarenes could be performed in aqueous medium without other metal assistance

  UiO-66是经典的金属有机框架（MOF），由锆阳离子和对苯二甲酸酯构成，具有很高的化学和热稳定性。使用原始的UiO-66纳米晶体作为催化剂，在温和条件下已实现了基于芳基重氮盐的脱氮取代的碳-碳键形成。烯醇乙酸酯和杂芳烃的C–H芳基化反应可以在水性介质中进行，而无需其他金属辅助。UiO-66催化剂显示出良好的水稳定性和可重复使用性，以及令人印象深刻的官能团耐受性。
• The preparations and some properties of mixed aryl-thienyl oligomers and polymers
  作者：Andrew Pelter、Ieuan Jenkins、D.Elfyn Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00629-7

  日期：1997.7

  The syntheses by transition metal coupling reactions of a large number of oligomers constructed from benzene and thiophene rings are described. The first use of arylcadmium chlorides for such coupling reactions is reported. The routes chosen allow for rational variation in the modes of linkage, the substitution and the proportions of the two units. The benzene and thiophene rings are always joined

  描述了通过过渡金属偶合反应合成由苯和噻吩环构成的大量低聚物。据报道，芳基氯化镉首次用于这种偶联反应。选择的途径允许在连接方式，取代和两个单元的比例方面进行合理的变化。苯环和噻吩环始终以已知顺序连接，并且可以带有各种规则间隔的官能团。另外，低聚物的形状可以任意改变。在所有情况下，碘或氯化铁的p型掺杂都会导致电导率大大提高。