L-prolyl-L-seryl-L-phenylalanine | 847780-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolyl-L-seryl-L-phenylalanine
• 英文别名: L-Prolyl-L-seryl-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 847780-71-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: QKDIHFHGHBYTKB-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 L-prolyl-L-seryl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  肽衍生的2-恶唑啉的多功能固相合成。在不对称催化配体合成中的应用。

  摘要：

  描述了从氨基酸固相合成2-恶唑啉的温和且高产的方法。该两步方案基于含丝氨酸的肽的碘化，然后是来自下一个氨基酸的羰基氧的原位亲核攻击。末端氨基的磷酰化干净地提供了一种树脂结合的膦-恶唑啉配体，该配体在钯络合后用作不对称烯丙基取代的催化剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047675h

文献信息

• Versatile Solid-Phase Synthesis of Peptide-Derived 2-Oxazolines. Application in the Synthesis of Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Juan M. Benito、Christian A. Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1021/ol047675h

  日期：2005.2.1

  A mild and high-yielding procedure for the solid-phase synthesis of 2-oxazolines from amino acids is described. The two-step protocol is based on the iodination of serine containing peptides, followed by in situ nucleophilic attack of the carbonyl oxygen from the next amino acid. Phosphinylation of the terminal amino group cleanly furnishes a resin-bound phosphine-oxazoline ligand, which upon palladium

  描述了从氨基酸固相合成2-恶唑啉的温和且高产的方法。该两步方案基于含丝氨酸的肽的碘化，然后是来自下一个氨基酸的羰基氧的原位亲核攻击。末端氨基的磷酰化干净地提供了一种树脂结合的膦-恶唑啉配体，该配体在钯络合后用作不对称烯丙基取代的催化剂。[反应：看文字]