N-(4''-methoxy-5'-methyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2'-yl)benzamide | 864777-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4''-methoxy-5'-methyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2'-yl)benzamide
• 英文别名: N-[5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-phenylphenyl]benzamide
• CAS: 864777-36-6
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₂
• 分子量: 393.485
• InChiKey: FZJAEMUTPQYCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-[5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-pyran-3-yl]benzamide 在 activated charcoal Darco KB 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(4''-methoxy-5'-methyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2'-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯在2H-吡喃-2-酮上作为苯乙炔取代基的环加成反应及随之而来的无金属脱氢：Boscalid衍生物的案例研究

  摘要：

  在他65岁生日之际，献给斯洛文尼亚卢布尔雅那大学的BojanVerček教授 抽象 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338593

文献信息

• Intensification of a Reaction by the Addition of a Minor Amount of Solvent: Diels-Alder Reaction of 2H-Pyran-2-ones with Alkynes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1135/cccc20060667

  日期：——

  Diels-Alder transformation of substituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 1 with a variety of alkynes 2 under microwave (MW) irradiation in a closed system can be intensified in a novel way by addition of a minor amount of butan-1-ol. When the reagents are not volatile under the used conditions, the reactions do not seem to be influenced by the addition of butan-1-ol, as demonstrated by the cycloaddition of a fused 2H-pyran-2-one 5 with N-ethylmaleimide (6) giving adduct 7.

  用微波（MW）辐射在封闭系统中对取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡喃-2-酮 1 与多种炔烃 2 进行 Diels-Alder 变换，通过添加少量丁醇可以以一种新颖的方式加强反应。当试剂在所用条件下不挥发时，添加丁醇似乎不会影响反应，这由融合的2H-吡喃-2-酮 5 与 N-乙基马来酰亚胺 (6) 发生的环加成反应，生成产物 7 所证明。
• Cycloaddition of Styrenes as Phenylacetylene Substitutes on 2H-Pyran-2-ones and the Consequent Metal-Free Dehydrogenation: Case Study of Boscalid Derivatives­
  作者：Marijan Kočevar、Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-0033-1338593

  日期：——

  incorporates the Diels–Alder reaction of 3-acylamino-2H-pyran-2-ones with styrenes, followed by an efficient dehydrogenation step. The latter can be achieved either by the use of chloranil as the oxidant (under microwave irradiation) or by the application of activated charcoal Darco KB acting as a dehydrogenation catalyst (conventional heating). A novel use of styrenes as synthetic equivalents of phenylacetylenes

  在他65岁生日之际，献给斯洛文尼亚卢布尔雅那大学的BojanVerček教授 抽象 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。
• Diels–Alder reaction of highly substituted 2H-pyran-2-ones with alkynes: reactivity and regioselectivity
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1039/b504852d

  日期：——

  The Diels–Alder reactions of a variety of electron-rich 2H-pyran-2-ones 4 with alkynes 2 yielding aniline derivatives 6 under thermal conditions as well as at high pressures are presented. The effects of the substituents at the positions 3 and 5 in the 2H-pyran-2-one ring on the reactivity and the regioselectivity with different alkynes were qualitatively explained on the basis of electron demand and

  提出了多种富电子的2 H-吡喃-2-酮4与炔2的狄尔斯-阿尔德反应在热条件下以及在高压下的反应，生成苯胺衍生物6。根据电子需求以及通过两性离子中间体的形成，定性地解释了在2 H-吡喃-2-酮环上3和5位的取代基对不同炔烃的反应性和区域选择性的影响。
• Chloranil as an Efficient Oxidant of the Cyclohexadiene Intermediates Formed by a Cycloaddition of Substituted 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Styrenes En Route to the Boscalid Derivatives
  作者：Jasmin Suljagić、Amadej Juranovič、Marko Krivec、Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/jhet.2603

  日期：2017.1

  between a substituted 2H‐pyran‐2‐one and styrene derivatives, followed by the elimination of CO2 and aromatization (oxidation). The last step was found to be efficiently promoted by the application of chloranil as the oxidant. Alternatively, activated carbon Darco KB could also act as the dehydrogenation catalyst necessitating a larger excess of the styrene to act as the hydrogen acceptor.

  我们描述了一种三步一锅法无金属多米诺法，该方法可产生一组Boscalid衍生物，母体化合物是高度重要的农业化学试剂。该过程的第一步包括取代的2H-吡喃-2-酮与苯乙烯衍生物之间的Diels-Alder反应，然后消除CO 2和芳香化（氧化）。发现通过使用氯腈作为氧化剂可以有效地促进最后一步。或者，活性炭Darco KB也可以用作脱氢催化剂，需要大量过量的苯乙烯作为氢受体。