N-(3-mercaptopropanoyl)-L-tyrosine | 72636-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-mercaptopropanoyl)-L-tyrosine
• 英文别名: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-mercaptopropanamido)propanoic acid；N-(3-Sulfanylpropanoyl)-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-sulfanylpropanoylamino)propanoic acid
• CAS: 72636-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: HAMZHHYTTXMBKE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-bis(S-benzoyl-3-mercaptopropanoyl)-L-tyrosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到N-(3-mercaptopropanoyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Thiol compounds. III. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.

  摘要：

  报道了一系列含有酪氨酸、多巴和α-甲基多巴结构的巯基乙酰氨基酸，并讨论了其结构-活性关系。这些化合物被测试了抗高血压活性，其中一些化合物对血管紧张素I转化酶表现出抑制活性。N-(2-巯基丙酰)-L-酪氨酸-b (6b) 的效力被发现是N-(2-巯基丙酰)-L-苯丙氨酸-a (Ia) 的5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1203

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Design, synthesis, and in vitro and biological evaluation of potent amino acid-derived thiol inhibitors of the metallo-β-lactamase IMP-1
  作者：Omid Khalili Arjomandi、Waleed M. Hussein、Peter Vella、Yusralina Yusof、Hanna E. Sidjabat、Gerhard Schenk、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.017

  日期：2016.5

  There are currently no clinically available inhibitors of metallo-β-lactamases (MBLs). These enzymes confer resistance to bacteria against a broad range of commonly used β-lactam antibiotics, and are produced by an increasing number of bacterial pathogens. In this study, several thiol derivatives of l-amino acids were designed and synthesized, and their inhibitory effects against the metallo-β-lactamase

  目前尚无临床上可利用的金属β-内酰胺酶（MBL）抑制剂。这些酶赋予细菌对广泛的常用β-内酰胺抗生素的抗性，并由越来越多的细菌病原体产生。在这项研究中，设计和合成了几种l-氨基酸的硫醇衍生物，并研究了它们对金属β-内酰胺酶IMP-1（亚类B1）的抑制作用。衍生自1-酪氨酸的最有效化合物表现出竞争性抑制作用，K i为86 nM。检验了该化合物使表达MBL的细菌易受亚胺培南敏感的能力。观察到MIC值降低了5.2倍。
• BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0900197A1

  公开（公告）日：1999-03-10
• [EN] BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BETA-THIOPROPIONYLE AMINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997030027A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) A method of treatment of bacterial infections in humans or animals which comprises administering, in combination with a $g(b)-lactam antibiotic, a therapeutically effective amount of an amino acid derivative of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or $i(in vivo) hydrolysable ester thereof, wherein: R is hydrogen, a salt forming cation or an $i(in vivo) hydrolysable ester-forming group; R1 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms or by a mercapto, (C1-6)alkoxy, hydroxy, amino, nitro, carboxy, (C1-6)alkylcarbonyloxy, (C1-6)alkoxycarbonyl, formyl or (C1-6)alkylcarbonyl group, (C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl(C1-6)alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl(C1-6)alkyl; R2 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl; R3 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms, (C3-7)cycloalkyl, fused aryl(C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl-(CHR10)m-X-(CHR11)n, heterocyclyl or heterocyclyl-(CHR10)m-X-(CHR11)n, where m is 0 to 3, n is 1 to 3, each R10 and R11 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl and X is O, S(O)x where x is 0-2, or a bond; R4 is hydrogen, or an $i(in vivo) hydrolysable acyl group; and R5 and R6 are independently hydrogen and (C1-6)alkyl or together represent (CH2)p where p is 2 to 5. Some compounds are claimed per se.(FR) Procédé de traitement d'infections bactériennes chez l'homme ou chez l'animal, consistant à administrer, combiné à un antibiotique de $g(b)-lactame, une quantité efficace sur le plan thérapeutique d'un dérivé d'acide aminé de Formule (I) ou d'un de ses sels, solvates ou esters hydrolysables $i(in vivo), acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle R représente hydrogène, un cation formant un sel ou un groupe formant un ester hydrolysable in vivo; R1 représente hydrogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué par trois atomes d'halogène au maximum ou par un groupe mercapto, alcoxy C1-C6,hydroxy, amino, nitro, carboxy, alkylcarbonyloxy C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, formyle ou alkylcarbonyle C1-C6, cycloalkyle C3-C7, cycloalkyle C3-C7 alkyle C2-C6, alkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, aryle, arylalkyle C1-C6, hétérocyclyle ou hétérocyclyle alkyle C1-C6; R2 représente hydrogène, alkyle C1-C6 ou aryle alkyle C1-C6; R3 représente hydrogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué par trois atomes d'halogène au maximum, cycloalkyle C3-C7, aryl fusionné cycoalkyle C3-C7, cycloalkyle C3-C7 alkyle C2-C6, alkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, aryle-(CHR10)m-X-(CHR11)n, hétérocyclyle ou hétérocyclyle-(CHR10)m-X (CHR11)n dans laquelle m est 0 à 3, n est 1 à 3, chaque R10 et R11 représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4 et X représente 0-2 ou une liaison; R4 représente hydrogène ou un groupe acyle hydrolysable $i(in vivo); R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène et alkyle C1-C6 ou représentent ensemble (CH2)n dans laquelle p est 2 à 5. On revendique certains composés.
• Thiol compounds. III. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、EISHIN KATO、JUNZOH MATSUMOTO、YOICHI KAWASHIMA、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.29.1203

  日期：——

  A series of mercaptoacylamino acids containing tyrosine, dopa and α-methyldopa moieties is reported, and the structure-activity relationships are discussed. These compounds were tested for antihypertensive activity, and some of the compounds exhibited inhibitory activity against angiotensin I-converting enzyme. N-(2-Mercaptopropanoyl)-L-tyrosine-b (6b) was found to be 5 times more potent than N-(2-mercaptopropanoyl)-L-phenylalanine-a (Ia).

  报道了一系列含有酪氨酸、多巴和α-甲基多巴结构的巯基乙酰氨基酸，并讨论了其结构-活性关系。这些化合物被测试了抗高血压活性，其中一些化合物对血管紧张素I转化酶表现出抑制活性。N-(2-巯基丙酰)-L-酪氨酸-b (6b) 的效力被发现是N-(2-巯基丙酰)-L-苯丙氨酸-a (Ia) 的5倍。