3-巯基-4-氧代戊基乙酸酯 | 55289-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-巯基-4-氧代戊基乙酸酯
• 英文名称: 3-Mercapto-4-oxopentyl Acetate
• 英文别名: 5-acetoxy-3-mercapto-pentan-2-one；5-Acetoxy-3-mercapto-pentan-2-on；3-Acetyl-3-mercapto-propylacetat；4-Oxo-3-sulfanylpentyl acetate；(4-oxo-3-sulfanylpentyl) acetate
• CAS: 55289-66-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: ICAPGZSMBJBEGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基-4-氧代戊基乙酸酯 在 碘 作用下， 生成 bis-(3-acetoxy-1-acetyl-propyl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Asahi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 148,151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-(3-acetoxy-1-acetyl-propyl)-disulfide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-巯基-4-氧代戊基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa; Iwatsu; Yurugi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 286

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(7-Methyl-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-ylmethyl)-phenol 、 在 盐酸 、 3-巯基-4-氧代戊基乙酸酯 作用下， 生成 3-(4-Amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-thiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Thiamin I: The Function of the thiE Gene Product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00113a025

文献信息

• A New Convergent Synthesis of Thiamine Hydrochloride
  作者：Pierre Contant、Liliane Forzy、Urs Hengartner、G�rard Moine

  DOI：10.1002/hlca.19900730518

  日期：1990.8.8

  Thiamine hydrochloride (1a; 3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthia-zolium chloride hydrochloride; vitamin B1) has been synthesized in excellent yield by condensation of 3-mercapto-4-oxopentyl acetate (5a) with 3, 4-dihydro-7-methylpyrimido[4, 5-d]pyrimidine (4) in formic acid. The two intermediates 5a and 4 are prepared from 3-chloro-4-oxopentyl acetate (3) and

  合成了硫胺盐酸盐（1a ; 3-[（（4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基）甲基] -5-（2-羟乙基）-4-甲基噻唑盐酸盐；维生素B 1）的合成产率极高乙酸3-巯基-4-氧戊酯（5a）与3,4-二氢-7-甲基嘧啶[4,5- d ]嘧啶（4）在甲酸中的缩合反应。两种中间体5a和4分别由乙酸3-氯-4-氧戊酯（3）和4-氨基-2-甲基-5-（氨基甲基）-嘧啶（Grewe diamine；2a）制备。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF THIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE THIAZOLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014029320A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  A method for the preparation of a thiazole compound of formula (I) comprises reacting a compound of formula (II) with a compound of formula (III) in a solvent containing formic acid.

  一种制备式(I)的噻唑化合物的方法包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物在含甲酸的溶剂中反应。
• Determination of Pre-Steady-State Rate Constants on the Escherichia coli Pyruvate Dehydrogenase Complex Reveals That Loop Movement Controls the Rate-Limiting Step
  作者：Anand Balakrishnan、Natalia S. Nemeria、Sumit Chakraborty、Lazaros Kakalis、Frank Jordan

  DOI：10.1021/ja3062375

  日期：2012.11.14

  binding to thiamin diphosphate (ThDP), play a critical role in modulation of the catalytic cycle of PDHc. To test our hypothesis, we kinetically characterized ThDP-bound covalent intermediates on the E1p component, and the lipoamide-bound covalent intermediate on the E2p component in PDHc and in its variants with disrupted active-site loops. Our results suggest that formation of the first covalent predecarboxylation

  大酶复合物上共价和非共价中间体的光谱鉴定和表征是现代酶学中一个令人兴奋和具有挑战性的领域。大肠杆菌丙酮酸脱氢酶多酶复合物 (PDHc) 由酶组分和辅酶的多个拷贝组成，将丙酮酸氧化脱羧为乙酰辅酶 A，并且是将糖酵解与三羧酸循环联系起来的碳代谢的核心。在早期研究的基础上，我们假设 E1p 成分的动态区域在底物与硫胺二磷酸 (ThDP) 结合后经历无序转变，在调节 PDHc 的催化循环中起关键作用。为了验证我们的假设，我们在 E1p 组件上对 ThDP 结合的共价中间体进行了动力学表征，和 PDHc 中 E2p 组分上的硫辛酰胺结合的共价中间体及其具有破坏的活性位点环的变体。我们的结果表明，第一个共价预脱羧中间体 C2α-乳硫胺二磷酸 (LThDP) 的形成是最终形成乙酰辅酶 A 的一系列步骤的限速。活性中心环中的取代产生的变体的 LThDP 形成率降低了 900 倍，这表明这些扰动直接影响了共价催化。在组装到
• [EN] Novel synthesis of substituted 4-amino-pyrimidines<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHÈSE D'AMINO-4 PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010010113A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention is directed to a process for the manufacture of compounds of formula IV wherein R1 is an amino protecting group, and R2 is hydrogen or C1-10 alkyl, comprising a) reacting a compound of formula Ia, wherein M+ is a cation, preferably selected from the group consisting of Li+, Na+, K+, 1/2 Mg2+ and 1/2 Zn2+, (formula 1a) with an ammonium salt NH4+X-, wherein X- is an anion, preferably selected from the group consisting of chloride, bromide, sulfate and acetate, in a solvent to a compound of formula II b) reacting a compound of formula II with a nitrile R2-CN in the presence of a base to a compound of formula IV. The present invention is further directed to compounds of formula II and their use for the manufacture of vitamin B1.

  本发明涉及一种制备公式IV化合物的过程，其中R1是氨基保护基，R2是氢或C1-10烷基，包括以下步骤：a)将公式Ia化合物与铵盐NH4+X-反应，在溶剂中制备公式II化合物，其中M+是阳离子，优选从Li+，Na+，K+，1/2 Mg2+和1/2 Zn2+中选择；X-是阴离子，优选从氯化物，溴化物，硫酸盐和乙酸盐中选择；b)在碱存在下，将公式II化合物与腈R2-CN反应，制备公式IV化合物。本发明还涉及公式II化合物及其用于制备维生素B1的用途。
• Non-charged thiamine analogs as inhibitors of enzyme transketolase
  作者：Allen A. Thomas、J. De Meese、Y. Le Huerou、Steven A. Boyd、Todd T. Romoff、Steven S. Gonzales、Indrani Gunawardana、Tomas Kaplan、Francis Sullivan、Kevin Condroski、Joseph P. Lyssikatos、Thomas D. Aicher、Josh Ballard、Bryan Bernat、Walter DeWolf、May Han、Christine Lemieux、Darin Smith、Solly Weiler、S. Kirk Wright、Guy Vigers、Barb Brandhuber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.098

  日期：2008.1

  Inhibition of the thiamine-utilizing enzyme transketolase (TK) has been linked with diminished tumor cell proliferation. Most thiamine antagonists have a permanent positive charge on the B-ring, and it has been suggested that this charge is required for diphosphorylation by thiamine pyrophosphokinase (TPPK) and binding to TK. We sought to make neutral thiazolium replacements that would be substrates for TPPK, while not necessarily needing thiamine transporters (ThTr1 and ThTr2) for cell penetration. The synthesis, SAR, and structure-based rationale for highly potent non-thiazolium TK antagonists are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.