3-巯基甲基六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 | 83143-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-巯基甲基六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
• 英文名称: 3-mercaptomethylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione
• 英文别名: cyclo(-L-Cys-L-Pro-)；cyclo(-Cys-Pro-)；cyclo-Cys-Pro；(3R,8aS)-3-(sulfanylmethyl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；(3R,8aS)-3-(sulfanylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 83143-46-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: SZWFKJNYXQAMSV-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基甲基六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 在 氧气 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小分子双（环二肽）的合成，构型及与之的相互作用

  摘要：

  双（环二肽），环和小号，小号' -双（环（hemiCys-Pro）的），合成的。由于两个环二肽部分（双效应）的分子内协作，这些双（环二肽）与Ba 2+和Na +非常有效地形成了复合物。Cyclo在水溶液中堆积8-苯胺基-1-萘磺酸钠。这些络合的性质由连接两个环状二肽部分的桥的性质控制。之间的复杂的几何形状小号，小号' -双（环（hemiCys-PRO））中，用圆二色性，核磁共振，和的帮助金属离子进行了研究拉曼光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650315
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-3-tert-Butyldisulfanyl-2-phenylacetylamino-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三丁基膦 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-巯基甲基六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclization under mild conditions of cysteine containing peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98242-x

文献信息

• Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders
  申请人：Kozikowski P. Alan

  公开号：US20070161640A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides 4-substituted-2-azetidinone compounds, bicyclic 2-5-diketopiperazine compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are potent, safe and effective neuroprotective agents. Due to their strong central nervous system (CNS) activity, the compounds can be used to enhance memory and to treat a variety of neurological disorders. The compounds are particularly useful for treating neurological disorders caused by, or associated with, CNS trauma.

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其制备的药物组合物，这些化合物是强效、安全和有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统(CNS)活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗多种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由CNS创伤引起或与之相关的神经系统疾病。
• The use of a cysteinyl prolyl ester (CPE) autoactivating unit in peptide ligation reactions
  作者：Toru Kawakami、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.008

  日期：2009.5

  A peptide containing a cysteinyl prolyl ester (CPE) moiety at the C-terminus (CPE peptide) is spontaneously transformed into a diketopiperazine thioester via an intramolecular N-S acyl shift reaction, Followed by diketopiperazine Formation. The CPE peptide can be ligated with a Cys-peptide in a one-pot procedure. The peptide diketopiperazine thioester call also be transformed into a peptide thioester by intermolecular thiol-thioester exchange with external thiol compounds such as sodium mercaptoethanesulfonate. Since CPE peptides call be prepared by standard Fmoc solid-phase synthesis, it is a versatile alternative to the peptide thioester, providing a flexible ligation strategy that promises to be useful in polypeptide synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7202279B1
  申请人：——

  公开号：US7202279B1

  公开（公告）日：2007-04-10
• US8044103B2
  申请人：——

  公开号：US8044103B2

  公开（公告）日：2011-10-25