5-Hydroxy-3-oxo-decanoic acid ethyl ester | 78594-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-oxo-decanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-3-oxodecanoate；ethyl 5-hydroxy-3-oxodecanoate
• CAS: 78594-98-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: OXSMTGLTBPCNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-3-oxo-decanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3RS,5RS)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxydecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由分子内氢键引导的非对映选择性氢化制备顺式-δ-羟基-β-氨基酯。（3S，4aS，6R，8S）-高aspine的全合成。

  摘要：

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036097m

文献信息

• Preparation of <i>syn</i>-δ-Hydroxy-β-amino Esters via an Intramolecular Hydrogen Bond Directed Diastereoselective Hydrogenation. Total Synthesis of (3<i>S</i>,4a<i>S</i>,6<i>R</i>,8<i>S</i>)-Hyperaspine
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol036097m

  日期：2003.12.1

  Hydrogenation of delta-hydroxy-beta-ketoester-derived enamines 8 produces syn-delta-hydroxy-beta-amino esters 9 diastereoselectively, which may be directed by the formation of an intramolecular hydrogen bond between the delta-hydroxyl and beta-amino groups. By using this method and a Dieckmann reaction as the key steps, (3S,4aS,6R,8S)-hyperaspine, a new type of ladybird alkaloid, is synthesized. [reaction:

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]