(S)-6-Amino-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-hexanoic acid | 798540-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Amino-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-hexanoic acid
• 英文别名: L-Leucyl-L-alanyl-L-seryl-L-lysine；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 798540-38-2
• 化学式: C₁₈H₃₅N₅O₆
• 分子量: 417.506
• InChiKey: FVSTUJIPGZNTTH-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Amino-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-hexanoic acid 、 3-溴丙烯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-6-Allylamino-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含N-烷基氨基氧基的肽的化学选择性烷基化。

  摘要：

  在温和的酸性水溶液/有机溶液中，将含有N-烷基氨基氧基氨基酸的肽与烯丙基，苄基和α-羰基溴化物，N-乙基马来酰亚胺和丙烯酸己酯进行化学选择性烷基化。在存在除半胱氨酸之外的所有常见氨基酸的情况下，氨氧基氮上的烷基化反应的收率高，且具有优异的化学选择性。该反应补充了N-烷基氨基氧基的选择性糖基化和酰化，并为合成包含多种新糖肽和新脂肽的肽阵列提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ol061289d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 BOC-L-丝氨酸 、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 生成 (S)-6-Amino-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含N-烷基氨基氧基的肽的化学选择性烷基化。

  摘要：

  在温和的酸性水溶液/有机溶液中，将含有N-烷基氨基氧基氨基酸的肽与烯丙基，苄基和α-羰基溴化物，N-乙基马来酰亚胺和丙烯酸己酯进行化学选择性烷基化。在存在除半胱氨酸之外的所有常见氨基酸的情况下，氨氧基氮上的烷基化反应的收率高，且具有优异的化学选择性。该反应补充了N-烷基氨基氧基的选择性糖基化和酰化，并为合成包含多种新糖肽和新脂肽的肽阵列提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ol061289d