3-己烯酸叔丁酯 | 1003885-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-己烯酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-hexenoate
• 英文别名: Tert-butyl hex-3-enoate；tert-butyl hex-3-enoate
• CAS: 1003885-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HLOWGHKLBPVDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己烯酸叔丁酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-diazohex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢氧杂环庚烷的催化对映选择性合成

  摘要：

  开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/复古-克莱森重排串联反应，用于对映选择性合成高度官能化的2，5-二氢氧杂环丁烷。在手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化剂的存在下，反应进行以得到良好的产率和高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700890
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯酸 、 叔丁醇 在 二碳酸二叔丁酯 、 magnesium chloride 作用下， 反应 72.0h， 以89%的产率得到3-己烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  弱路易斯酸催化的二碳酸酯与羧酸的反应：合成酸酐和酯的通用方法

  摘要：

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸

  DOI：

  10.1055/s-2007-990812