3-庚酰-4-(S)-异丙基-恶唑烷-2-酮 | 145588-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-庚酰-4-(S)-异丙基-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxoheptyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-Heptanoyl-4-(S)-isopropyl-oxazolidin-2-one；(4S)-3-heptanoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 145588-98-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: NQPAXHBLTMWQLS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-庚酰-4-(S)-异丙基-恶唑烷-2-酮 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3S)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-2-benzyloxyaminocarbonylmethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 正丁基锂 、 庚酰氯 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以to yield 3-heptanoyl-4-(S)-isopropyl-oxazolidin-2-one 4的产率得到3-庚酰-4-(S)-异丙基-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S,S,R)-(-)-actinonin and its analogs and uses therefor

  摘要：

  本发明提供了一种不对称合成(S,S,R)-(−)-actinonin及其类似物的方法，所合成的化合物具有结构式1，其中R1是一种可选取的取代或卤代烷基、芳基、杂环烷基或杂环芳基胺，其R1还包括环状或双环状结构；R2是甲基、CH2CH3、(CH2)2CH3、C(CH3)3、苯基、3,4-二氯苯基、联苯基、苄基、4-羟基苄基、哌啶基、N-Boc-4-哌啶基、CH2-(N-Boc-4-哌啶基)、4-四氢吡喃基、CH2-4-四氢吡喃基、3-甲基吲哚基、2-萘基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噻吩基；R3是R2或C3-8烷基，R4是C1-3烷基；R5是NH2、OH、NHOH、NHOCH3、N(CH3)OH、N(CH3)OCH3、NHCH2CH3、NH(CH2CH3)、NHCH2(2,4-(OCH3)2Ph、NHCH2(4-NO2)Ph、NHN(CH3)2、脯氨酸或2-羟甲基吡咯烷。此外，本发明还提供了一种治疗肿瘤疾病或抑制肿瘤细胞生长的方法，包括向需要该治疗的个体施用本发明化合物的药理有效剂量的步骤。

  公开号：

  US20040019083A1

文献信息

• Analogs and derivatives of (S,S,R)-(-)-actinonin and uses therefor
  申请人：Scheinberg David

  公开号：US20050272667A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides analog and derivative compounds of (S,S,R)-(−)-actinonin and methods of asymmetric synthesis thereof having a structure: where R 1 is hydrogen, C(O)R 6 or R 1 in combination with N is 2-oxomorpholine, R 2 is hydrogen, methyl, CH 2 CH(CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 3 CH 3 , (CH 2 ) 4 NH 2 , (CH 2 ) 3 CO 2 H, phenyl, 3,4-dichlorophenyl, biphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, piperidine, N-Boc-4-piperidine, CH 2 -(N-Boc-4-piperidine), 4-tetrahydropyran, CH 2 -4-tetrahydropyran, 3-methyl indolyl, 2-naphthyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-thienyl, R 3 is R 2 or C 3-8 alkyl, R 4 is C 1-3 alkyl, R 5 is NH 2 , OH, NHOH, NHOCH 3 , N(CH 3 )OH, N(CH 3 )OCH 3 , NHCH 2 CH 3 , NH(CH 2 CH 3 ), NHCH 2 (2,4-(OCH 3 ) 2 Ph, NHCH 2 (4-NO 2 )Ph, NHN(CH 3 ) 2 , proline, or 2-hydroxymethyl pyrrolidine and R 6 is an optionally substituted or halogenated alkyl, aryl, heteroalkyl or heteroaryl amine where R 6 further comprising a cyclic or bicyclic structure. Also provided are methods for treating a neoplastic disease or for inhibiting tumor cell growth using the compounds present invention or using the compound (S,S,R)-(−)-actinonin.

  本发明提供了(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁的类似物和衍生物化合物，以及不对称合成方法，其具有以下结构：其中R1是氢、C(O)R6或R1与N的组合是2-氧代吗啉，R2是氢、甲基、CH2CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)3CH3、(CH2)4NH2、(CH2)3CO2H、苯基、3,4-二氯苯基、联苯、苄基、4-羟基苄基、哌啶基、N-叔丁氧羰基-4-哌啶基、CH2-(N-叔丁氧羰基-4-哌啶基)、4-四氢吡喃基、CH2-4-四氢吡喃基、3-甲基吲哚基、2-萘基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噻吩基，R3是R2或C3-8烷基，R4是C1-3烷基，R5是NH2、OH、NHOH、NHOCH3、N(CH3)OH、N(CH3)OCH3、NHCH2CH3、NH(CH2CH3)、NHCH2(2,4-二甲氧基苯基)、NHCH2(4-硝基苯基)、NHN(CH3)2、脯氨酸或2-羟甲基吡咯烷，R6是可选择取代或卤代的烷基、芳基、杂环烷基或杂环芳基胺，其中R6还包括一个环状或双环结构。此外，还提供了使用本发明的化合物或使用化合物(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁来治疗肿瘤性疾病或抑制肿瘤细胞生长的方法。
• Collagenase inhibitor
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05643908A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compounds having inhibitory activity against inhibitory activity against type IV collagenase and are useful as angiogenesis, cancer infiltration or cancer metastasis inhibitors. The compounds have the formula: ##STR1## in which R.sup.1 represents a group of formula: --OR.sup.3 (wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group), --NR.sup.4 R.sup.5 (wherein R.sup.4 and R.sup.5 each represents a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group), --NHCH(R.sup.6 COR.sup.7 (wherein R.sup.6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R.sup.7 represents an alkyl group), --NHCH(R.sup.6)COOR.sup.8 (wherein R.sup.8 represents an alkyl group) or --NHCH(R.sup.6)CONR.sup.9 R.sup.10 (wherein R.sup.9 and R.sup.10 each represents a hydrogen atom or an alkyl group, or NR.sup.9 R.sup.10 together represent a heterocyclic ring group); and R.sup.2 represents a hydrogen atom, an alkyl or aralkyl group.

  具有抑制IV型胶原酶抑制活性的化合物，可用作抑制血管生成、癌症浸润或癌症转移的抑制剂。该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1表示以下式的基团：--OR.sup.3（其中R.sup.3表示氢原子或烷基），--NR.sup.4 R.sup.5（其中R.sup.4和R.sup.5各表示氢原子、烷基或烷氧基），--NHCH（R.sup.6 COR.sup.7（其中R.sup.6表示1至4个碳原子的氢原子或烷基，R.sup.7表示烷基），--NHCH（R.sup.6）COOR.sup.8（其中R.sup.8表示烷基）或--NHCH（R.sup.6）CONR.sup.9 R.sup.10（其中R.sup.9和R.sup.10各表示氢原子或烷基，或NR.sup.9 R.sup.10一起表示杂环环基）；以及R.sup.2表示氢原子、烷基或芳基烷基。
• COLLAGENASE INHIBITOR
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0621270A1

  公开（公告）日：1994-10-26

  Constitution: a novel compound represented by general formula (1), wherein R¹ represents -OR³ (R³ being H or alkyl), -NR⁴R⁵ (R⁴ and R⁵ being each H, alkyl or alkoxy), -NHCH(R⁶)COR⁷ (R⁶ being H or alkyl, and R⁷ being alkyl), -NHCH(R⁶)COOR⁸(R⁸ being alkyl) or -NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰ (R⁹ and R¹⁰ being each H or alkyl, or alternatively NR⁹R¹⁰ being a heterocyclic group as a whole); and R² represents H, alkyl or aralkyl. Effect: since the compound has an inhibitory activity type IV collagenase, it is useful as an inhibitor against vascularization, cancer infiltration or cancer metastasis.

  构成：通式(1)代表的新型化合物，其中R¹代表-OR³（R³为H或烷基）、-NR⁴R⁵（R⁴和R⁵各自为H、烷基或烷氧基）、-NHCH(R⁶)COR⁷（R⁶为H或烷基、和 R⁷ 为烷基）、-NHCH(R⁶)COOR⁸（R⁸ 为烷基）或-NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰（R⁹ 和 R¹⁰ 分别为 H 或烷基，或者 NR⁹R¹⁰ 整体为杂环基团）；R² 代表 H、烷基或芳烷基。效果：由于该化合物具有抑制 IV 型胶原酶的活性，因此可用作血管化、癌症浸润或癌症转移的抑制剂。
• Transesterification of N-acyloxazolidinones with alcohol by lanthanum(III) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yuki Hongo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00521-8

  日期：1998.5

  Transesterification of N-acyloxazolidinones by treatment with an alcohol and lanthanum(III) iodide gives the corresponding esters in good to excellent yields under mild conditions with negligible racemization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of optically active α-phenylselenyl carbonyl derivatives
  作者：Andrew B. Holmes、Alan Nadin、Peter J. O'Hanlon、Neil D. Pearson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82087-x

  日期：1992.10

  Homochiral silyl enol ethers derived from N-acyl oxazolidinones can be phenyselenylated in high diastereoselectivity and good yield with phenylselenyl chloride. Removal of the chiral auxiliary is accompanied by some epimerisation. leading to isolation of the corresponding alpha-phenylselenyl methyl esters in moderate enantiomeric excess. A slightly improved enantiomeric excess is achieved if 4(S)-benzyl-2-oxazolidinethione 17 is used as a chiral auxiliary.