3-异丙基-6-氧代-2-庚烯酸 | 499-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-异丙基-6-氧代-2-庚烯酸
• 英文名称: Methyl-3-isopropyl-6-oxo-2E-heptensaeure
• 英文别名: 3-isopropyl-6-oxo-hept-2-enoic acid；3-Isopropyl-6-oxo-hept-2-ensaeure；3-(1-Methylethyl)-6-oxo-2-heptenoic acid；6-oxo-3-propan-2-ylhept-2-enoic acid
• CAS: 499-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: USIRNZCLLFKXAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-161 °C(Press: 2.25 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  78-79 °C
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-6-氧代-2-庚烯酸 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 3-异丙基-己-2-烯二酸
  参考文献：
  名称：

  1080.α-thujadi羧酸酯转化为tanacetophorone的机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005640
• 作为产物：
  描述：

  ((1S)-2c-acetyl-1-isopropyl-cycloprop-r-yl)-acetic acid 140.0~160.0 ℃ 、1.07 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-异丙基-6-氧代-2-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  从 14C 标记的醋酸盐和 CO2 生物合成植物中的单萜

  摘要：

  在摄入 14 C 标记的醋酸盐或 CO 2 后，天竺葵和薄荷中形成的香叶醇和 (+)-胡薄荷酮的部分降解表明，这些单萜骨架的 C-2 单元也被标记到不同程度，这些模式在一系列喂养和季节性条件下持续存在。这些结果表明乙酰辅酶A和/或乙酰乙酰辅酶A的代谢库存在于这些植物中。这种池的普遍出现以及随之而来的次级代谢中的非等效标记模式可能会使从标记天然产物的部分降解中得出的生物合成结论无效。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(75)83019-6

文献信息

• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 272, p. 118
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• Tiemann; Semmler, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 439
  作者：Tiemann、Semmler

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of monoterpenes in plants from 14C-labelled acetate and CO2
  作者：Derek V. Banthorpe、Olusegun Ekundayo、John Mann、Keith W. Turnbull

  DOI：10.1016/0031-9422(75)83019-6

  日期：1975.3

  Tanacetum vulgare or Thuja plicata from acetate-[1- 14 C], -[2- 14 C] and -[2- 3 H 3 ] or from CO 2 -[14C] at physiological concentration revealed a pattern of asymmetric labelling whereby tracer predominantly (72–98% resided in that part of the skeleton derived from IPP. This is similar to the patterns previously obtained for uptake of MVA-[2- 14 C] but differed from those reported in other species with

  在摄入 14 C 标记的醋酸盐或 CO 2 后，天竺葵和薄荷中形成的香叶醇和 (+)-胡薄荷酮的部分降解表明，这些单萜骨架的 C-2 单元也被标记到不同程度，这些模式在一系列喂养和季节性条件下持续存在。这些结果表明乙酰辅酶A和/或乙酰乙酰辅酶A的代谢库存在于这些植物中。这种池的普遍出现以及随之而来的次级代谢中的非等效标记模式可能会使从标记天然产物的部分降解中得出的生物合成结论无效。
• 1080. Mechanism of the conversion of α-thujadicarboxylic ester into tanacetophorone
  作者：L. Crombie、D. A. Mitchard

  DOI：10.1039/jr9640005640

  日期：——