3-异丙基苯硼酸频那醇酯 | 325142-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异丙基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(3-isopropylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-propan-2-ylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 325142-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: ORRCXIHAXGJPNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

SDS

3-异丙基苯硼酸频那醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-异丙基苯硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以173 mg的产率得到3''-benzyl-2'-isobutyl-3-isopropyl[1,1':4',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第1部分：具有两个电子区分的离去基团的核心片段的合成

  摘要：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203005
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-异丙基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到3-异丙基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第1部分：具有两个电子区分的离去基团的核心片段的合成

  摘要：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203005

文献信息

• Steric and Chelate Directing Effects in Aromatic Borylation
  作者：Jian-Yang Cho、Carl N. Iverson、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0013069

  日期：2000.12.1

  Jian-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State UniVersityEast Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000ReVised Manuscript ReceiVed October 18, 2000Hydrocarbon activation has attracted considerable attentionbecause hydrocarbon feedstocks are ubiquitous.

  Jan-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State University East Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000Receive Manuscript Received 2000 年 10 月 18 日 碳氢化合物活化已引起相当多的关注，因为碳氢化合物的原料无处不在。
• Nickel-Catalyzed C(sp²)–H Borylation of Arenes
  作者：Arpan Das、Pradip Kumar Hota、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00364

  日期：2019.9.9

  In this study, C(sp2)–H borylation of arenes was accomplished by a nickel catalyst, resulting in good yield. Alkyl and alkoxy arenes were successfully functionalized, affording C(sp2)–H borylated compounds. It was unraveled that the well-defined abnormal N-heterocyclic carbene based Ni(II) complex breaks into Ni nanoparticles (Ni-NPs), which act as catalytically active species. A series of controlled

  在这项研究中，芳烃的C（sp 2）–H硼化是通过镍催化剂完成的，从而获得了良好的收率。烷基和烷氧基芳烃被成功官能化，得到C（sp 2）–H硼化化合物。尚未阐明，定义明确的基于N杂环卡宾的异常Ni（II）配合物会分解为Ni纳米粒子（Ni-NPs），而Ni纳米粒子起催化活性的作用。在化学计量条件下进行的一系列受控反应以及光谱研究和单晶X射线晶体学研究帮助我们了解了该反应过程中Ni-NP的形成以及硼（III）化合物的形成。
• 一种苯并二噻吩的衍生物及其制备方法、应用 和器件
  申请人：湖北尚赛光电材料有限公司

  公开号：CN109851625B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明涉及一种苯并二噻吩的衍生物及其制备、应用和器件。本发明所提供的一种苯并二噻吩的衍生物通过富含电子的苯并二噻吩和富含空穴的基团桥接，形成一种双极性结构，具有较高的玻璃化温度，以及良好的热稳定性。当其作为电子传输材料应用至有机电致发光器件时，与现有技术中常用的唑类电子传输材料相比较，与各层材料间的能级匹配度高，电子传输速率高，器件在驱动电压、发光亮度、外量子效率等方面有明显的提高，是理想的电子传输材料。
• Iron-Catalyzed C–H Borylation of Arenes
  作者：Thomas Dombray、C. Gunnar Werncke、Shi Jiang、Mary Grellier、Laure Vendier、Sébastien Bontemps、Jean-Baptiste Sortais、Sylviane Sabo-Etienne、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/jacs.5b00895

  日期：2015.4.1

  Well-defined iron bis(diphosphine) complexes are active catalysts for the dehydrogenative C-H borylation of aromatic and heteroaromatic derivatives with pinacolborane. The corresponding borylated compounds were isolated in moderate to good yields (25-73%) with a 5 mol% catalyst loading under UV irradiation (350 nm) at room temperature. Stoichiometric reactivity studies and isolation of an original tran

  明确定义的双（二膦）铁配合物是芳烃和杂芳烃衍生物与频哪醇硼烷脱氢 CH 硼酸化的活性催化剂。相应的硼化化合物以中等至良好的产率 (25-73%) 在室温下紫外线照射 (350 nm) 下以 5 mol% 的催化剂负载分离。化学计量反应性研究和原始反式氢化（硼基）铁络合物 Fe(H)(Bpin)(dmpe)2 的分离使我们能够提出一种机制，显示一些关键催化物质的作用。
• Iron-Catalyzed Borylation of Aryl Ethers via Cleavage of C–O Bonds
  作者：Xiaoqin Zeng、Yuxuan Zhang、Zhengli Liu、Shasha Geng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00679

  日期：2020.4.17

  Herein, we report the iron-catalyzed borylation of aryl ethers and aryl amines via cleavage of C–O and C–N bonds. This protocol does not require the use of Grignard reagents and displays a broad substrate scope, which allows the late-stage borylation. It also provides facile access to multisubstituted arenes through C–H functionalization using 2-pyridyloxy as the directing group.

  在本文中，我们报道了通过C–O和C–N键的裂解，铁催化的芳基醚和芳基胺的硼化反应。该方案不需要使用格氏试剂，并且显示了较宽的底物范围，可以进行后期硼化。它也可以通过使用2-吡啶氧基作为导向基团的C–H官能化轻松访问多取代的芳烃。