3-异氰基丙酸甲酯 | 665054-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-异氰基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-isocyanopropanoate
• 英文别名: methyl 3-isocyanopropionate
• CAS: 665054-33-1
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD04117540
• 分子量: 113.116
• InChiKey: AOLFHMGVBOXEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异氰基丙酸甲酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3-(1,6-dioxo-8a-(pyridin-2-yl)-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性 Ugi/Pictet-Spengler 序列

  摘要：

  使用可持续、原子经济和高效（=短）合成途径发现刚性含氮多杂环的新合成途径在有机化学中具有很高的兴趣。在这里，我们描述了一种操作简单且简短的特权支架二氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪二酮的合成方法，该方法由易于获得的起始材料制成。具有潜在生物活性的生物碱型多环支架是通过基于多组分反应 (MCR) 的方案通过 Ugi 四组分反应和不同条件下的 Pictet-Spengler 序列实现的，产生了多样化的产品库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00244
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰胺丙酸甲酯 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以248.6 mg的产率得到3-异氰基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  热分解诱导的涉及异氰化物和生成亚硫酸的亚砜的两组分或多组分串联反应：获得多种含硫功能支架

  摘要：

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03593

文献信息

• MCR DENDRIMERS
  申请人：Wessjohann Ludger A.

  公开号：US20130203960A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to a method for producing peptoidic, peptidic and chimeric peptidic-peptoidic dendrimers by multiple iterative multi-component reactions (MCR), in particular Ugi or Passerini multi-component reactions, to compounds produced in this way and to the use thereof.

  这项发明涉及一种通过多次迭代多组分反应（MCR），特别是Ugi或Passerini多组分反应，来制备肽样、肽和嵌合肽-肽样树状聚合物的方法，以及通过这种方式生产的化合物的用途。
• Scaffolding-Induced Property Modulation of Chemical Space
  作者：Jingyao Li、Vincenzo Di Lorenzo、Pravin Patil、Angel J. Ruiz-Moreno、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Marco A. Velasco-Velázquez、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00072

  日期：2020.7.13

  Physicochemical property switching of chemical space is of great importance for optimization of compounds, for example, for biological activity. Cyclization is a key method to control 3D and other properties. A two-step approach, which involves a multicomponent reaction followed by cyclization, is reported to achieve the transition from basic moieties to charge neutral cyclic derivatives. A series

  化学空间的物理化学性质转换对于优化化合物（例如对于生物活性）非常重要。环化是控制3D和其他属性的关键方法。据报道，涉及多组分反应然后环化的两步法实现了从碱性部分到带电荷的中性环状衍生物的转变。从容易获得的结构单元中以温和的条件和高收率合成了一系列多取代的恶唑烷酮，恶嗪酮和恶二酮及其硫和硫衍生物。像其他一些方法一样，MCR和环化可将大的化学空间集体转化为具有不同特性的相关空间。
• A new multicomponent reaction: unexpected formation of derivatizable cyclic α-alkoxy isothioureas
  作者：Fabian Brockmeyer、Valentin Morosow、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob02608j

  日期：——

  known, the heterocyclic imines 2,5-dihydro-1,3-thiazoles are convertible to bisamides with the aid of a carboxylic acid and an isocyanide (Ugi reaction). Herein, it is shown that 2,5-dihydro-1,3-thiazole S-monoxides-the respective alpha-sulfinyl imines-are characterized by an altered reaction behavior. In a hitherto unknown multicomponent reaction the alpha-sulfinyl imines react with an isocyanide

  已经实现了环状α-烷氧基异硫脲的意外形成。众所周知，借助羧酸和异氰酸酯，杂环亚胺2，5-二氢-1，3-噻唑可转化为双酰胺（Ugi反应）。在此，表明2，5-二氢-1，3-噻唑S-一氧化物-各自的α-亚磺酰基亚胺-的特征在于改变的反应行为。在迄今未知的多组分反应中，α-亚磺酰基亚胺在酸性条件下，在醇溶液中与异氰化物反应，以高收率反应成相应的α-烷氧基异硫脲。除了对这种意想不到的合成的研究之外，还描述了合成化合物的酰化的区域选择性。发现两种可能的区域异构体之间都存在由EDC和HOBt加速的重排。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones by Oxidative Coupling of Isonitriles, Phenyl Vinyl Selenone, and Water
  作者：Thomas Buyck、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201505050

  日期：2016.2.12

  unprecedented heteroannulation process created four chemical bonds in a single operation with the isocyano group acting formally as a polarized double bond and phenyl vinyl selenone as a latent 1,3‐dipole. The phenylselenonyl group played a triple role as an electron‐withdrawing group to activate the 1,4‐addition, a leaving group, and a latent oxidant in this transformation.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。