3-异硫氰基环己烯 | 2696-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 3-异硫氰基环己烯
• 英文名称: 2-Cyclohexenyl-isothiocyanat
• 英文别名: 3-Isothiocyanatocyclohexene；3-isothiocyanato-cyclohexene；cyclohex-2-enyl isothiocyanate；Cyclohex-2-enylisothiocyanat；3-Isothiocyanato-cyclohexen；3-Isothiocyanatocyclohex-1-ene
• CAS: 2696-79-9
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: OPTPDKQSWDBZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异硫氰基环己烯 在 甲苯-3,4-二硫酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-环己胺
  参考文献：
  名称：

  Alkyl and aryl isothiocyanates as masked primary amines

  摘要：

  Primary and secondary (but not tertiary) alkyl as well as aryl isothiocyanates react rapidly with 4-methyl-1,2-benzenedithiol (1) in methanol at room temperature, releasing the corresponding amines in good yields. This mild and simple procedure for unmasking amines proceeds chemospecifically with isothiocyanates even in the presence of such normally electrophilic and reactive functionalities as carboxylate ester and N-alkylphthalimide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92512-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 三丁基氯化锡 、 溴 、 碘 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-异硫氰基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofvicinallodothiocyanates using Isothiocyanatotributylstannane

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31057

文献信息

• 1,3-Butadienyl-thiocyanate in derDiels-Alder-Reaktion mit anschliessender [3,3]-sigmatroper Umlagerung
  作者：Stefan Huber、Peristera Stamouli、Titus Jenny、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/hlca.19860690817

  日期：1986.12.10

  1,3-Butadienyl Thiocyanates in the Diels-Alder Reaction Followed by a [3,3]-Sigmatropic Shift

  Diels - Alder反应中的1,3-丁二烯基硫氰酸酯继之以[3,3]-正离子迁移
• Electrochemical Allylic C(sp3)–H Isothiocyanation via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Xuezhuang Gao、Hui He、Kaili Miao、Linbao Zhang、Shao-Fei Ni、Ming Li、Weisi Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01463

  日期：2024.5.31

  The direct allylic C(sp3)–H functionalization provides a straightforward protocol for the synthesis of valuable molecules. We report herein the first chemo- and site-selective method for allylic C(sp3)–H isothiocyanation of various internal alkenes under mild electrochemical conditions. This method exhibits broad functional group tolerance and excellent selectivity and can be applied for late-stage

  直接烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化为有价值分子的合成提供了简单的方案。我们在此报告了第一个在温和电化学条件下对各种内部烯烃进行烯丙基 C(sp 3 )–H 异硫氰化的化学和位点选择性方法。该方法具有广泛的官能团耐受性和优异的选择性，可应用于生物活性分子的后期异硫氰化。综合实验和计算研究表明，该反应通过意想不到的[3,3]-σ重排进行。
• Chekrii,G.S.; Smolanka,I.V., Soviet progress in chemistry, 1974, vol. 40, # 2, p. 60 - 62
  作者：Chekrii,G.S.、Smolanka,I.V.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Strange, Gary A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 553 - 565
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Strange, Gary A.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of olefins with a mixture of phenylselenenyl chloride and mercury(II) thiocyanate. Selective syntheses of .beta.-(phenylseleno)alkyl isothiocyanates as precursors of vinylic isothiocyanates
  作者：Akio Toshimitsu、Sakae Uemura、Masaya Okano、Nanao Watanabe

  DOI：10.1021/jo00174a018

  日期：1983.12